Расщепление аминов

У третичных аминов, являющихся производными пиперидина, тетрагидрохинолина или дигидроизоиндола, может происходить либо нормальное образование цианамидов, либо размыкание цикла.

Более удовлетворительный способ размыкания цикла некоторых циклических аминов заключается в нагревании соответственных бензоильных производных с пятихлористым фосфором. Например, бензоилпиперидин (VII) гладко превращается в этих условиях в соединение (VIII), которое при гидролизе дает бензоиламино-ξ-хлорпентан (X) и дихлорпентан (IX)