Новая химия » Альфа-метилстирол

Альфа-метилстирол

Страница 2

a-метилстирол полимеризуется согласно анионному механизму, например, под действием амида натрия:

Зарождение цепи:

Рост цепи:

Обрыв цепи:

В промышленности a-метилстирол в получают в основном двумя способами:

1. Алкилирование бензола пропиленом, с последующим дегидрированием кумола на палладиево-никелевых катализаторах в присутствии перегретого.

2. Автоокислением кумола до гидроперекиси, с последующим разложеним под действием минеральных кислот гидроперекиси до диметилфенилкарбинола, и дегидратацией последнего.

В качестве побочного продукта a-метилстирол образуется при производстве фенола и ацетона; из продуктов реакции его выделяют и очищают ректификацией до степени чистоты 99,5%.

В различной литературе можно встретить несколько методик лабораторного получения a-метилстирола, которые не принципиально не различаются между собой. Основаны они на реакции реактивов Гриньяра с ацетоном. При этом карбонильный атом углерода образует новую связь С-С с бензольным кольцом, в то время как элеткроположительная группа –MgBr, образует связь с более электоотрицательным (по сравнению с углеродом бензольного кольца) атомом кислорода. Соответственно разрывается p-связь СО. Образуется фенил-изо-пропилат магний бромид. Последний гидролизуется в кислой или щелочной средах до диметилфенилкарбинола, который в свою очередь дегидратируется до конечного продукта.

Мне предстояло использовать одну из таких методик для получения. К эфирному раствору ~0,3 моль фенилмагнийбромида, полученному по обычной методике, я постепенно прилил при перемешивании 36 г ацетона. Далее кипятил смесь 1 час с обратным холодильником и после охлаждения вылил в смесь 200 г льда, 10 г NH4Cl и 450 мл 2н. р-а HCl. Органический слой я слил, а водный экстрагировал эфиром 2 раза. Объединил органический слой и эфирные вытяжки, промыл 50 мл 2н. р-а Na2S2O3 для удаления HCl, затем водой, и сушил над прокаленным К2СО3. Затем я отогнал эфир, а остаток перегнял в вакууме. Выход составил 15 г(60% от указанного в методике), n = 1,5245(1,5260-спр.). Полученный диметилфенилкарбинол я смешал с 30 мл уксусного ангидрида и кипятил смесь 1 час с обратным холодильником, затем остудил и вылил в 300 мл воды. Органический слой отделил, водный проэкстрагировал 2 раза эфиром. Органику соединил и промыл водой до нейтральной реакции. Затем просушил над безводным МgSO4, и перегнал в вакууме. Выход a-метилстирола составил 9 г (75% от указанного в методике) n = 1,5230(1,5350-спр.). В известной степени нечистый продукт получился в силу отсутствия колбы Фаворского. По методике из 15 г диметилфенилкарбинола, должно получатся 7 г a-метилстирола. Значит получился продукт чистоты как максимум 77,77%.

Страницы: 1 2 

Еще по теме:

Топологический метод и ХТС
Большая сложность современных ХТС, многомерность их как по числу составляющих элементов, так и по числу выполняемых ими функций, высокая степень взаимосвязанности и параметрического взаимовлияния элементов определяет возникновение при решении задачи анализа и синтеза схем ряда принципиальных трудно ...

Постановка задачи поиска нового технического решения
Для реактора: 1) Недостаток - большое время реакции; 2) Элемент системы, ответственный за этот недостаток - водяной холодильник; 3) Параметры этого элемента – длина, форма теплопередачи водяного холодильника; 4) Ввести в систему водяной холодильник большей длины и более сложной формы (например, шар ...

Требования к качеству дизтоплива в Европе и США
Требования к качеству автомобильного топлива в Европе и США устанавливается Всемирной топливной хартией с 1998 года, которые разработаны представителями мировых производителей автомобилей - Ассоциациями Америки (AAMA), западной Европы (АСЕА), Японии (JAMA) и ассоциацией двигателестроителей (ЕМА); п ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2020 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru