Образование простых эфиров фенолов

Рис.

Механизм реакции:

Рис.

Для получения феноксиуксуной кислоты по выбранной методике синтеза в круглодонной колбе смешала 3 г фенола, 30 мл 25%-ного раствора гидроксида натрия (раствор гидроксида натрия получила из кристаллического NaOH) и 7,2 г хлоуксусной кислоты.

Смесь нагревала на кипящей водяной бане с воздушным обратным холодильником в течение одного часа, а затем охладила и добавила 18 мл 10% HСl до pH 3-5 и экстрагировала дважды хлористым метиленом порциями по 15 мл. Эфирные вытяжки (нижний слой) осторожно слила в стакан с 30 мл 5%-ного раствора Na2CO3. После прекращения выделения газа смесь встряхнула в делительной воронке, эфирный слой отбросила а водный (верхний слой) медленно и осторожно при перемешивании в стакане подкислила концентрированной HCl до pH 3-5. Выпавшую кислоту отфильтровала, промыла водой и сушила на воздухе . Перекристаллизовывала из воды.

Таблица

Рис.

В круглодонной колбе смешивают 1 г фенола, 10 мл 25%-ного раствора гидроксида натрия и 2,4 г хлоруксусной кислоты.

Смесь нагревают на кипящей водяной бане с воздушным обратным холодильником в течение 1 ч, а затем охлаждают 6 мл 10%-ной соляной кислоты до рН 3-5 и экстрагируют дважды эфиром порциями по 5 мл. Хлористый метилен осторожно смешивают в стакане с 10 мл раствора карбоната натрия. После прекращения выделения углекислого газа смесь встряхивают в делительной воронке. Эфирный слой отбрасывают, а водный медленно и осторожно при перемешивании в стакане подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 3-5. Выпавшую феноксиуксусную кислоту отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Перекристаллизовывают из воды.

Феноксиуксусная кислота представляет собой бесцветные пластинки или иглы. Т. пл. 90 °С, плохо растворима в воде, хорошо – в этиловом спирте, диэтиловом эфире, бензоле, уксусной кислоте.