Реакции конденсации

Исторически закрепившееся в органической химии название большой группы реакций различного характера. В более узком значении – внутри- и межмолекулярные процессы образования новой связи С–С в результате взаимодействия двух или более молекул органических соединений. Реакции конденсации можно разбить на след. группы: 1. Замещение атома или группы атомов с отщеплением простой неорганической или органической молекулы:

В качестве конденсирующих агентов используют в-ва, которые связывают отщепляющиеся соединения, образуют реакционноспособные промежуточные продукты или действуют как катализаторы. Реакции конденсации с отщеплением воды могут проходить по одной из след. схем:

Схеме (1) соответствуют алкилирование ароматических и непредельных соединений спиртами, автоконденсация жирных спиртов, например:

По схеме (2) протекают кротоновая конденсация и многочисленные родственные процессы, например Перкина реакция, Кнёвенагеля реакция и др.; по схеме (З) – многие синтезы ряда трифенилметана, например:

Отщепление воды катализируется обычно кислотами и основаниями, такими, как H2SO4, HCl, АlСl3, ZnCl2, NaOH, NaOR, NaNH2, NaH, RNH2. Некоторые реакции, сопровождающиеся образованием связи углерод–гетероатом или гетероатом–гетероатом, также относят к реакциям конденсации, например:

Под действием металлов реакции конденсации происходят с отщеплением атомов галогена от двух молекул орг. галогенида (Вюрца реакция, Ульмана реакция). Реакции конденсации с отщеплением водорода могут осуществляться пиролитически либо под действием окислителей, например:

Ряд процессов реакции конденсации сопровождается отщеплением молекул орг. соединения, например спиртов. К этому типу принадлежат сложноэфирная конденсация, Клайзена конденсация, Дикмана реакция. Конденсирующие агенты – щелочные металлы, орг. и неорг. основания. Обычно к К. р. не относят этерификацию, переэтерификацию, алкилирование и ацилирование по гетероатомам, однако происходящие по этим схемам процессы образования полимеров называют поликонденсацией. 2. Присоединение молекулы органического соединения по кратной связи другой молекулы:

Сюда относят, например, многочисленные случаи альдольной конденсации, зачастую представляющей собой предварительную стадию кротоновой конденсации, Михаэля реакцию, бензоиновую и ацилоиновую конденсации, диеновый синтез, а также реакции гидро- и карбометаллирования олефинов и ацетиленов.