Цианогенные гликозиды как антиалиментарные факторы

Распространенность

Гликозиды встречаются в коре, плодах, корнях, клубнях, цветках и других частях растений. Иногда в одном растении содержится несколько разных гликозидов. Они образуются там, где активно идет биосинтез, например в листьях и зеленых стеблях, и в растворенном виде переносятся к местам накопления – корням и семенам. Большинство растительных пигментов – это гликозиды. Многие танины также являются гликозидами. Первоначально предполагалось, что гликозиды образуются только в растениях, однако теперь известно, что они могут возникать и в организме животных в процессе пищеварения, когда некоторые вредные организму вещества, соединяясь с глюкуроновой кислотой (которая родственна глюкозе и играет ту же роль, что и глюкоза в растительных гликозидах), экскретируются с мочой.

Функции

Из нескольких теорий, предложенных для объяснения роли гликозидов в физиологии растений, следующие три наиболее правдоподобны.

1) В незрелых фруктах гликозиды, благодаря их горькому вкусу, служат для защиты от поедания животными. По мере созревания фруктов бесцветные горькие гликозиды расщепляются, выделяя пигменты, придающие плодам привлекательный цвет, ароматические вещества, сообщающие им аромат, и сахара, делающие их сладкими. Все это привлекает различных животных, птиц и насекомых, что ведет к эффективному распространению семян.

2) Согласно другой теории, гликозиды являются средством удаления ядовитых веществ путем их связывания и превращения в инертные формы (детоксикация).

3) Третья теория утверждает, что гликозиды представляют собой форму сохранения сахаров как резерва питания. Их расщепление – быстрый путь обеспечения растения сахарами.

Физические свойства и экстракция

Гликозиды проявляют нейтральные или слабокислотные свойства. Они растворимы в воде и разбавленном водном спирте и могут экстрагироваться этими растворителями. При экстракции нужно позаботиться об инактивации или разрушении ферментов, чтобы предупредить гидролиз гликозидов. Этого можно достичь, применяя горячие растворители. Для исключения возможности кислотного гидролиза поддерживают нейтральную реакцию, например, прибавляя мел.

Идентификация и количественное определение

Гликозиды распознают, идентифицируя продукты их расщепления – сахара и агликоны. Для этого применяют обычные методы разделения и идентификации органических соединений: различные виды хроматографии, масс-спектрометрию, спектроскопию ядерного магнитного резонанса и т.п. Для количественной оценки содержания гликозидов в сырье проводится определение свободных сахаров до и после гидролиза: прирост количества свободных сахаров соответствует количеству разрушенных гидролизом гликозидных связей. Зная состав гликозидов, можно оценить их содержание в образце