Новая химия » Амиды

Амиды

Страница 1

Амидами называют производные кислот, в которых гидроксильная группа заменена на аминогруппу. Амиды можно рассматривать также как ацильные производные аминов. По номенклатуре IUPAC названия амидов строятся из названия соответствующей кислоты заменой окончания -овая кислота на -амид:

Большинство амидов представляет собой бесцветные кристаллические вещества. Низшие гомологи растворимы в воде. Из-за наличия межмолекулярных водородных связей у них относительно высокие температуры кипения.

Амиды могут быть получены из всех производных кислот.

При нагревании сухих карбоксилатов аммония они отщепляют воду превращаясь в амиды:

(60)

Упр. 41.

Какой амид может быть получен при нагревании аммонийкарбоксилатов, образующихся из: (а) муравьиной кислоты и аммиака, (б) уксусной кислоты и метиламина, (в) адипиновой кислоты и аммиака, (г) уксусной кислоты и гексаметилендиамина, (д) адипиновой кислоты и метиламина.

Реакция часто проводится путем пропускания паров кислот вместе с аммиаком над дегидратирующими катализаторами.

На этой реакции основан промышленный процесс получения нейлона по схеме:

адипиновая кислота гексаметилендиамин

n[-OOC(CH2)4COO- H3N+(CH2)6N+H3] -[-OCC(CH2)4CONH(CH2)6NH-]n¾ (61)

нейлоновая соль нейлон 6,6

В лаборатории амиды чаще всего получают действием на аммиак или амины хлорангидридами и ангидридами карбоновых кислот:

Циклические ангидриды кислот реагируя с аммиаком превращаются в аммонийные соли амидокислот:

(62)

фталевый ангидрид фталамат аммония фталамовая кислота

Нагревание амидокислот вызывает их дегидратацию с образованием имидов.

(63)

фталамовая кислота фталимид

Синтез фталимида из фталевого ангидрида, таким образом, сводится к следующей схеме:

(64)

Аналогичным образом из ангидрида янтарной кислоты получают сукцинимид:

(65)

ангидрид янтарной кислоты сукцинимид

Бромированием сукцинимида в разб. H2SO4 в присутствии NaBr в промышленности получают N-бромсукцинимид (NBS):

(66)

Ранее мы уже встречались с N-бромсукцинимидом (NBS), как реагентом аллильного и бензильного галогенирования.

Наибольшее значение имеют продукты перегруппировки циклических оксимов - лактамы. Практическое применение эта реакция находит в синтезе капролактама, полимеризующегося в капрон:

Фенол циклогексанол циклогексанон оксим циклогексанона

(67)

капролактам капрон

Эта реакция имеет большое практическое значение. В промышленности из метилформиата и аммиака получают формамид:

(68)

формамид

Исходный метилформиат получают из метанола и окиси углерода:

(69)

Технология процесса позволяет проводить реакцию так, чтобы сочетать образование метилформиата и его превращение в формамид.

Страницы: 1 2 3

Еще по теме:

Количественное определение рутина и кверцетина в лекарственном растительном сырье методом хроматомасспектрометрии
Применимость и аналитические качества масс-спектрометрии в области количественного определения природных флавоноидов в значительной мере определяются возможностью ее комбинации с другим методом, таким как жидкостная хроматография. Соединение жидкостного хроматографа и массспектрометра осуществляетс ...

Общая оценка известных процессов денитрации
Денитрацией можно назвать любой процесс, при котором интересующие нас элементы отделяются от соединений азота (в частности, – от нитрат-ионов). Рассматривая процессы перехода от азотнокислых растворов урана и плутония к оксидам, имеет смысл различать два основных типа реакций: первый - это прямая ( ...

Физические и химические свойства палладия
Латинское название Palladium (Pd) - химический элемент VIII группы периодической системы Менделеева; атомный номер 46, конфигурация внешних электронных оболочек - 4d10; число неспаренных электронов – 0; атомная масса 106,4; атомный объем - 8,87см3; эффективный атомный радиус - 1,375А; эффективный и ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2023 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru