(70)
Формамид представляет собой бесцветную жидкость (Т.кип. 210,7 ОС) и используется как растворитель. Один из важнейших биполярных апротонных растворителей N,N-диметилформамид (ДМФА, Т.кип. 152 оС) получают из диметиламина и окиси углерода через метилформиат: Смотрите подробности мухомор польза тут.
(71)
В отличие от аминов амиды являются лишь слабыми основаниями. Это обусловлено сопряжением электронной пары атома азота с карбонильой группой.
В то же время они являются слабыми кислотами.
(72)
В имидах к атому азота присоединены две ацильные группы, что делает их еще более кислыми, чем амиды. Имиды настолько кислы, что растворяются в холодных водных растворах щелочей. Важным применением имидов, основанном на их кислотности, является синтез первичных аминов по Габриэлю.
Имид, чаще всего фталимид, превращают в калиевую соль действием спиртового раствора KOH; обработка этой соли алкилгалогенидом дает N-алкилфталимид, гидролиз которого приводит к образованию первичного амина и фталата калия:
(73)
фталимид фталимид калия
(74)
N-алкилфталимид фталат калия первичный амин
Упр.42.
Напишите реакции получения фталимидным методом Габриэля (а) пропиламина, (б) бензиламина, (в) аллиламина.
При воссановлении амидов натрием в этаноле или алюмогидридом лития, так же как и при каталитическом гидрировании образуются амины:
(75)
N-Замещенные амиды аналогичным образом дают вторичные и третичные амины.
Гидролиз амидов - типичная реакция производных карбоновых кислот. Она протекает как нуклеофильное замещение и катализируется как кислотами, так и основаниями.
(76)
механизм
(М 11)
Упр. 43
. Напишите реакции кислотного и щелочного гидролиза (а) формамида,
(б) диметилформамида, (в) N,N-диэтилбензамида, (г) адипамида, (д) нейлона,
(е) капролактама, (ж) капрона. Опишите механизм этих реакций.
Такие дегидратирующие агенты как SOCl2, P4O10 отщепляют от амидов воду и с хорошим выходом дают нитрилы:
(77)
амид изомасляной изобутиронитрил
Формамид просто при нагревании превращается в синильную кислоту:
(78)
формамид синильная кислота
Этим методом ее и получают в промышленности.
По реакции Гофмана из амидов получают амины, содержащие на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде:
(79)
амид изомасляной кислоты изопропиламин
Механизм перегруппировки Гофмана (расщепления амидов по Гофману).
На первом этапе происходит бромирование амидов в щелочной среде:
(М 12)
Системы водо- и энергоснабжения
Предприятия химической промышленности помимо сложной организационной структуры также очень энергоемки. Для бесперебойной работы химическому предприятию необходимы мощные системы водо- и энергоснабжения. Завод «Каустик» не исключение. Вода необходимая предприятию забирается из Волги, и после очистки ...
Производство L-сорбозы из D-сорбита
L-сорбоза является кетогексозой, в кристаллическом виде имеет β-форму пиранозы. Хорошо растворима в воде, плохо в спирте, Тпл= 165°С. Строение L-сорбозы можно представить различными структурами- L-сорбоза чувствительна к нагреванию, особенно в растворах. Наиболее устойчива при рН=3,0. При рН&l ...
Общие сведения о ректификации
Ректификация — массообменный процесс разделения однородной смеси летучих компонентов, осуществляемый путем противоточного многократного взаимодействия паров, образующихся при перегонке, с жидкостью, образующейся при конденсации этих паров. Разделение жидкой смеси основано на различной летучести вещ ...
Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.