Новая химия » Ароматические углеводороды » Строение бензола

Строение бензола

Страница 2

Отметим, что для объяснения строения бензола с учетом элементного состава ошибочно предлагались и другие формулы, например:

Среди этих предполагаемых структур лишь призман (бензол Ладенбурга) имеет шесть эквивалентных атомов углерода, что могло бы объяснить химическое поведение бензола. Позднее, в 20-м веке, некоторые представители указанных систем (включая призман) были получены, однако оказались весьма неустойчивыми соединениями.

Атомы углерода в бензоле имеют sp2-гибридизацию, чему соответствует валентный угол 120о. Таким образом, геометрия молекулы бензола не приводит к напряжению, связанному с искажением валентных углов. Каждый С-атом образует три s-связи и (формально) одну p-связь, для образования которой предоставляет один р-электрон. Известно, что электронные орбитали p-связей имеют способность к сопряжению. В молекуле бензола сопряжение кратных связей максимально, следствием чего является эквивалентность всех шести атомов углерода. Связывающие p-электроны в равной мере принадлежат всем шести атомам, другими словами, последние вносят по одному электрону в общую циклическую p-систему. Это явление называется делокализаций p-электронов. Длины и порядки всех шести С-С связей равны, т.е. их нельзя различить на одинарные и двойные, поэтому дипольный момент бензола равен нулю. В молекуле бензола атомы углерода образуют плоский правильный равносторонний шестиугольник с осью симметрии шестого порядка. На продолжении радиусов, проходящих через С-атомы, располагаются атомы водорода.

Распределение спиновой плотности в молекуле бензола можно представить как резонансный гибрид нескольких граничных структур:

Теплота образования бензола из атомов больше суммарной энергии образования трех молекул этилена на 160 кДж/моль. Близкая величина получена также из расчетов теплот гидрирования. Так, теплота гидрирования бензола равна 206 кДж/моль, а для циклогексена эта величина составляет 119 кДж/моль. Разница составляет 3*119–206=151 кДж/моль. Эту разницу называют энергией p-электронной делокализации или энергией резонанса и она показывает выигрыш энергии за счет делокализации p-электронов во всей замкнутой системе.

Энергия делокализации (резонанса) ER=151кДж/моль показывает, насколько ароматические молекулы устойчивее аналогичных структур с локализованными p-связями. Поэтому энергия резонанса может служить необходимым и достаточным условием ароматичности и ее количественным термодинамическим критерием.

В свете сказанного молекулу бензола следует изображать в виде шестиугольника с кольцом внутри, но для удобства пользуются формулой Кекуле с двойными и одинарными связями, подразумевая при этом, что все связи выровнены.

Страницы: 1 2 

Еще по теме:

Фотометрические методы определения палладия
Современная аналитическая химия располагает достаточным разнообразием реагентов на палладий и широким выбором вариантов фотометрического и экстракционно-фотометрического определения содержания палладия в различных природных и промышленных объектах [16,17]. Фотометрические методы определения паллади ...

Области применения палладия
Палладий часто применяется как катализатор, в основном в процессе гидрогенизации жиров и крекинге нефти. Хлорид палладия используется как катализатор и для обнаружения микроколичеств угарного газа в воздухе или газовых смесях. Так как водород очень хорошо диффундирует через палладий, палладий приме ...

Литье при низком давлении
Одной из разновидностей литья под давлением термопластичных материалов является т.н. литье при низком давлении [30]. Литье при низком давлении применяется для изготовления крупногабаритных изделий (столешницы, двери, различные панели, подставки и пр.), а также изделий с декоративной поверхностью, п ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2021 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru