Новая химия » Ароматические углеводороды » Строение бензола

Строение бензола

Страница 1

Известно, что гибридное состояние атома углерода в молекуле в большой степени определяет химическое поведение соединения. Так, алканы, образованные sp3-гибридными атомами углерода, инертны по отношению к большинству реагентов. Исключение составляют свободные радикалы. Производные этилена имеют склонность к присоединению электрофильных реагентов и свободных радикалов, что приводит к разрушению p-связи и образованию более устойчивых s-связей. В то же время, некоторые соединения с двойными связями способны к присоединению и нуклеофильных реагентов. Это в первую очередь относится к двойной связи a, b-непредельных альдегидов и кетонов, нитрилов, b-нитростиролов, т.е. тех соединений, в которых p-связь сопряжена с электроноакцепторной группой. Ацетилены могут присоединять как электрофильные, так и нуклеофильные реагенты. Это связано с тем, что в их молекулах одновременно присутствуют как доступные электроны p-связи, так и электроотрицательные атомы углерода.

Ранее было показано, что химические свойства пространственно ненапряженных циклоалканов почти не отличаются от свойств этана, пропана и т.д. Аналогично, довольно близкую реакционную способность имеют бутадиен и циклогексадиен. Однако, поведение циклических соединений, скелет которых образован исключительно sp2-гибридными атомами, зачастую принципиально отличается от свойств их линейных аналогов. Примером соединений такого типа является бензол, а также его гомологи и производные.

Своеобразие свойств этих соединений заставило выделить их в отдельный класс ароматических соединений. Происхождение этого названия связано с тем, что многие из представителей ряда имеют специфический, зачастую приятный, аромат.

Бензол был открыт английским естествоиспытателем М. Фарадеем в 1825 году. Ему была приписана правильная формула С6Н6, однако истинное строение молекулы в течение долгого времени оставалось загадкой. Лишь в 1865 году немецкий химик А. Кекуле предложил циклическую формулу, описывающую молекулу бензола в виде плоского шестиугольника, в котором каждый атом углерода связан с двумя соседними С-атомами одинарной и двойной связями, а также имеет связь с атомом водорода.

Этой формулой мы пользуемся и сейчас, хотя вкладываем в нее несколько иное содержание.

Вот, что написал сам Кекуле об установлении формулы бензола:

«Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо, мои мысли блуждали где-то далеко. Я подвинул кресло к камину и задремал. Снова атомы запрыгали перед моими глазами. На этот раз малые группы атомов скромно оставались на заднем плане. Мой мысленный взор, обостренный повторением таких видений, мог теперь различать структуры большего размера в многочисленных конформациях, длинные цепи иногда тесно группировались, все они изгибались и поворачивались подобно змеям. Но что это? Одна из змей захватила свой собственный хвост, и эта фигура завертелась перед моими глазами, как бы посмеиваясь надо мной. Как от вспышки молнии я пробудился… Остаток ночи я провел, обдумывая следствие из моей гипотезы. Научимся мечтать и тогда, может быть, мы постигнем истину» (1865)

Однако формула Кекуле не согласовывалась с данными экспериментов. Было обнаружено, например, что можно получить лишь три изомерных дизамещенных бензола. Так, при мононитровании толуола образуется смесь лишь трех соединений: орто-, пара-нитротолуолов и мета-нитротолуол, хотя и с очень низким выходом.

Если бы двойные и одинарные связи в бензоле можно было различить, то изомеров было бы пять:

Поэтому Кекуле предложил считать, что кратные связи в молекуле бензола быстро перемещаются (осциллируют). Это утверждение подразумевает свободное перемещение p-электронов в цикле.

Страницы: 1 2

Еще по теме:

Методика эксперимента и схема описания установки для экстракции водой в субкритическом состоянии
С целью постановки эксперимента по получению экстрактов плодов расторопши при температуре 100°С и давлении 0,5 МПа была сконструирована и смонтирована установка для экстракции водой в субкритическом состоянии, схема которой представлена на рисунке 1. Рис. 1. Схема установки для экстракции субкритич ...

Методы качественной идентификации флавоноидов
Для обнаружения различных видов флавоноидов используются качественные реакции. Они необходимы для подтверждения нахождения той или иной структуры на этапе идентификации флавоноидов. Наиболее характерными реакциями являются следующие: 1) Цианидиновая проба (проба Шинода) Общей реакцией на флавоноидн ...

Гетероциклические соединения
К гетероциклическим относятся соединения, содержащие циклы, в которых один или два (несколько) атомов являются элементами, отличными от углерода. Гетероциклические системы многообразны. Элементы, которые участвуют в образовании цикла, называют гетероатомами. В соответствии с количеством гетероатомо ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2021 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru