Новая химия » Синтез замещенных пирролов » Классические методы синтеза замещенных пирролов

Классические методы синтеза замещенных пирролов

Страница 3

Предложен новый подход для синтеза пирролов [31], который основывается на окислительных свободно-радикальных реакциях производных β-аминокоричной кислоты (21). В этом случае при окислении енаминов церий (IV) тетра-n-бутиламмония нитратом (TBACN) образуются иминные радикалы, которые присоединяются к двойной С–С связи исходного соединения, давая замещенные пирролы (22) с высоким выходом (~87%).

При взаимодействии карбонильного соединения с амином и нитроалкеном в расплаве аммонийной соли получали алкилзамещенные пирролы (23) (~56%). Ни катализаторы, ни органические растворители для этой реакции не требовались.[32]

Реакция енаминов олова (IV) (24) и α-галоальдегидов дает 2,4-дизамещенные пирролы (25) с высоким выходом (~75%) при комнатной температуре, даже в водных условиях [33]. Если проводить реакцию с 2-бромоацетофеноном, то в результате образуются 3,4-дизамещенные пирролы (~64%).

Был осуществлен синтез некоторых новых пирроло[3,4-b]пирролов (28) путем внутримолекулярного циклоприсоединения алкениламиноальдегидов (27) с разнообразными вторичными аминокислотами [34]. Интересно, что во всех случаях происходило образование цис продукта. Конденсация проходила в условиях реакции Дина-Старка в толуоле с высокими выходами (~78%).

Такая же реакция была проведена с N-арилглицинами. В итоге были получены цис продукты с высоким выходом (~75%).

Полифункциональные пирролы (30) можно получить в реакции N-ацетилглицина (29) с реагентами Вильсмеера (ДМФА+ POCl3) с выходом (~89-97%) [35].

Реакция 3,4-диацетил-3-гексен-2,5-диона (31) с алкил или арил первичными аминами дает замещенный пиррол (32) с хорошим выходом (~67%) [36].

При взаимодействии алкилизоцианидов (34) и бензилиден-1,3-дикетонов (33) в результате циклоприсоединения образуется замещенный пиррол (~45%) [37].

Страницы: 1 2 3 

Еще по теме:

Методика определения скорости горения
Горение принято характеризовать значениями линейных и массовых скоростей выгорания полимерных материалов. При лабораторных исследованиях определяют время самостоятельного горения материала. Исходя из этого, в на стоящей работе оценку эффективности действия замедлителей горения оценивали по продолжи ...

Химические свойства скандия
Химически скандий довольно активен, проявляет степень окисления +3. При этом первыми теряются 4S2-электроны и лишь затем Зd-электроны. С водой он не взаимодействует даже при нагревании, но хорошо растворяется в кислотах с образованием солей Sc3+. По солеобразующей способности скандий сходен со щело ...

Методы определения активности катализаторов
Наиболее существенной характеристикой любого катализатора является его активность в определенном каталитическом процессе. Выбор методики исследования активности связан с особенностями реакций, условиями эксперимента и т. д. Мерой каталитической активности может служить скорость протекания реакции в ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2022 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru