Новая химия » Синтез замещенных пирролов

Синтез замещенных пирролов

Пятичленные гетероциклические структуры, такие как пиррол, а также сопряженные молекулы, содержащие пиррольные фрагменты потенциально важны в качестве оптических электроактивных материалов. Два класса таких материалов активно изучаются: фотолюминесцентные гетероциклические соединения, как призводные бензохинолина, бензоксазола, оксодиазола и фталоцианина, которые проявляют высокую фотолюминесцентную активность в растворах [1,2]; и фотопроводники и электролюминесцентные соединения для электролюминесцентных устройств, большинство из которых являются гетероциклическими соединениями [3]. Присутствие гетероатома в молекуле обеспечивает инжектирование и транспорт электронов или дырок, что необходимо при создании материалов с электроактивными слоями. Пиррольная структура является примером таких молекул. Если молекула содержит два связанных кольца, то наблюдается высокая степень планарности и в результате приводит к улучшению оптических и электронных свойств.

Хорошо известны и изучены дикетопирролпиррольные структуры (DPP), которые являются примером сопряженных молекул с двумя связанными кольцами[4]. Они нашли применение в качестве красного пигмента в промышленности, в частности составляющей красной автомобильной краски[5], газового сенсора для определения водорода [6], флюоресцентных индикаторов для определения концентрации внутриклеточного Ca2+ [7].

Сопряженные пирролы также являются исходными соединениями в синтезе высоко сопряженных порфиринов. Порфириновые ядра, содержащие дополнительные гетероароматические или гетероциклические фрагменты поглощают в более длинноволновой области спектра, чем незамещенные порфирины[8]. Возможны два подхода к синтезу конденсированных пирролов и, в частности, пирролотиазолов – образование на основе пиррола тиазольного гетероцикла и другой – построение пиррольного гетероцикла на основе тиазола. Последний подход широко используется для получения расширенных пирролов, интермедиата в синтезе порфиринов. В новой работе Лаша [9] расширенные пирролы получали реакцией Бартона-Зарда. Японские химики опубликовали работу, где описан синтез пирролобензотиазолов [10]. Попытка синтезировать тиазолопирролы по Бартону-Зарду была неудачна [11].

Таким образом, конденсированные системы на основе пиррола являются потенциально важными соединениями, однако, методы их синтеза плохо разработаны и актуальной задачей является разработка новых подходов к их синтезу.

Для синтеза пиррольных интермедиатов существует большое количество методов широко представленных в обзорах [12]. В данной работе мы рассмотрим некоторые классические и новые методы синтеза замещенных пирролов, а также их реакции.

Еще по теме:

Правило Хюккеля
Тип ароматических систем не ограничивается соединениями, в молекулах которых содержится бензольное кольцо. В 1931 году Хюккель на основании квантовой теории определил в качестве критерия ароматичности количество p-электронов в плоской циклической сопряженной системе. Согласно правилу Хюккеля, арома ...

Диазотирование
Способ получения ароматических диазосоединений, заключающийся обычно в действии NaNO2 на первичные ароматические амины в присутствии минеральной к-ты НХ: Диазотирование проводят в воде, концентрированных кислотах, реже – в неводных средах. Поскольку реакция экзотермична, а диазосоединения при нагре ...

Меры пожарной профилактики
При установлении категории помещения по НПБ 105-03 необходимо знать избыточное давление взрыва. Расчет этого параметра производится на основе следующих допущений: - в помещении лаборатории произошел розлив ЛВЖ (легко воспламеняющейся жидкости) в количестве 3 литров. Расчет ведем по самой легколетуч ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2023 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru