Новая химия » Методы органического синтеза » Нитрование

Нитрование

Страница 3

Нуклеофильное нитрование

осуществляют солями HNO2:

В реакцию вступают алкилгалогениды, в основном бромиды и иодиды, a‑галогенкарбоновые к-ты и их эфиры, алкилсульфаты. В качестве нитрующих агентов используют нитриты щелочных металлов в апротонных диполярных р-рителях или проводят нитрование в присутствии краун – эфиров. Побочные продукты реакции – органические нитриты, что связано с двойственной реакционной способностью NO-2. Реакцию используют для получения алифатических нитросоединений.

Радикальное нитрование.

Характерно в основном для парафинов и олефинов. Источником NO.2 служат HNO.3 и оксиды азота. Нитрование парафинов проводят разб. HNO3 под давлением при повышенной температуре (Коновалова реакция). Р-ция нитрования протекает по схеме:

Наряду с нитрованием идет также процесс окисления, связанный с взаимодействием NO.2 с орг. радикалом по атому кислорода. Наиболее легко протекает нитрование по третичным атомам углерода, трудно – по первичным. В промышленности нитропарафины получают жидкофазным и парофазным нитрованием смеси парафинов. Жидко-фазное нитрование проводят HNO3 при нормальном или повышенном давлении и температуре выше 180 °С, или оксидами азота при давлении 2–4,5 МПа, 150–220 °С, время контакта ~15 с. В этих условиях линейные углеводороды нитруются быстрее, чем их разветвленные изомеры. Парофазное нитрование (метод Хэсса) осуществляют HNO3 при давлении 0,7–1,0 МПа, 400–500 °С, время контакта ~ 1 с. Побочные процессы – деструкция углеводородной цепи и окисление. Эти методы используют также для нитрования алифатических боковых цепей жирно – ароматических соединений (р-цию проводят в присутствии катализаторов – О2, О3, галогенов и др.),

Нитрование непредельных соединений HNO3 приводит к формальному замещению атома водорода у sp2-гибридизованного атома углерода на группу NO2. Условия нитрования зависят от строения непредельных соединений. Обычно применяют 70–80%-ную HNO3 или разб. HNO3 в присутствии оксидов азота.

Страницы: 1 2 3 

Еще по теме:

Определение поверхностного натяжении
В экспериментальной части курсовой работы необходимо определить поверхностное натяжение воды и растворов ПАВ. Любая жидкость характеризуется поверхностным натяжением. На молекулы жидкости, находящиеся на поверхности, действует равнодействующая сил межмолекулярного взаимодействия, направленная внутр ...

Определение объемной доли этилового спирта в вине
Этиловый спирт является основным продуктом виноделия. Это характер­ный для вина компонент, влияющий на его аромат и вкус. Этиловый спирт образуется в результате спиртового брожения виноградного сусла из сахаров. Из 1 г сахаров образуется 0,59–0,64% об. спирта. Для расчетов принят выход спирта 0,6%. ...

Определение В12 различными методами
Рассмотрим возможность применения этих методов для определения цианокобаламина в биологических обьектах. Применение физико-химических методов · Хроматография Цианкобаламин накапливается в клетках бактерий, поэтому операции по выделению витамина заключаются в следующем: сепарирование клеток, экстраг ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2021 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru