Новая химия » Биогенные амины и алкалоиды » Биогенные амины и алкалоиды как антиалиментарные факторы

Биогенные амины и алкалоиды как антиалиментарные факторы

Страница 1

Амины –

обширный класс азотсодержащих органических соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов водорода в аммиаке NH3 на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода различают: первичные А. RNH2, вторичные R2NH и третичные R3N (где R – CH3, C2H5, C6H11, C6H5 и др.). По радикалу А. делят на алифатические, например метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH и т.д.; алициклические, например циклогексиламин C6H11NH2; ароматические, например фениламин, или анилин, C6H5NH2, и гетероциклические, например 2-аминопиридин C5H4N(NH2). А. с двумя, тремя и более аминогруппами – NH2 называют ди-, три- и полиаминами: этилендиамин H2NCH2CH2NH2, гексаметилен диамин H2N(CH2)6NH2.

Простейшие А. – газы с аммиачным запахом, высшие – жидкости или твёрдые вещества. Простейшие А. найдены в продуктах жизнедеятельности растений; триметиламин (CH3)3N содержится в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, которому придаёт его характерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные А.: алкалоиды,аминокислоты, амины биогенные и др. Алифатические А. обычно получают алкилированием NH3; ароматические – восстановлением нитросоединений.

Подобно аммиаку, А. – основания (ароматические А. с боковой NH2-группой – очень слабые основания). С кислотами А. образуют соли замещенного аммония, например: C2H5NH2+HCI = [C2H5NH3]+Cl-. С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырёхзамещённого аммония: R3N + R¢CI = [R3NR¢]+CI- Большое значение имеет реакция А. с азотистой кислотой. Первичные ароматические А. образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные алифатические А. превращаются HNO2 в спирты, например C2H5NH2 + HNO2 =C2H5OH + N2 + H2O; вторичные – дают нитрозамины: (C2H5)2NH + HNO2 = H2O + (C2H5)2NNO; третичные А. с HNO2 не реагируют. Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных А.

В промышленности А. широко используют для производства красителей и лекарственных веществ, полиамидов, из которых изготовляют синтетическое волокно (капрон, найлон) и т.д.

Синтез ароматических А. впервые осуществлен в 1842 Н.Н. Зининым. В 1849 Ш. Вюрц открыл алифатические А.

Биогенные амины

– это вещества, характеризующиеся присутствием в их молекулярной структуре аминогруппы (NH2). Их можно обнаружить как в растениях, так и в животных. Их делят на несколько семейств, в частности – на этаноламины (холин и ацетилхолин), полиэтилендиамины (путресцин и кадаверин), полиамины (спермин), имидазолилалкиламины (гистамин), фенилалкиламины (мескалин и тирамин), катехоламины (адреналин, норадреналин и дофамин), индолилалкиламины (триптамин и серотонин), а также бетаины (карнитин). Биогенные амины могут быть предшественниками алкалоидов и гормонов. Кроме того, некоторые из них являются нейромедиаторами или компонентами фосфолипидов и витаминов. Их также можно обнаружить в рибосомах и некоторых бактериях. Обычно они синтезируются посредством декарбоксилирования или карбоксилирования аминокислот (например, гистидин превращается в гистамин). Некоторые биогенные амины являются галлюциногенами (мескалин), другие могут быть даже токсичными (путресцин и кадаверин). Мед и маточное молочко содержат холинергический фактор – ацетилхолин. Этот биогенный амин действует как нейромедиатор на уровне синапсов центральной нервной системы и вызывает сокращение гладких мышц на уровне бронхов и желудочно-кишечного тракта, стимулируя таким образом перистальтику (это может объяснять слабый послабляющий эффект меда). Он также расширяет капиллярные сосуды и снижает артериальное давление. Для получения дополнительной информации по этому вопросу см. свойства меда и маточного молочка при заболеваниях сердечно-сосудистой системы. Гистамин образуется посредством окислительного декарбоксилирования гистидина – аминокислоты, широко представленной в пыльце. Он стимулирует образование желудочного сока железами, расположенными в дне желудка, и таким образом способствует пищеварению. Он также расширяет кровеносные капилляры, повышает проницаемость мембран и вызывает сокращение гладких мышц пищеварительного тракта, матки и бронхов.

Индольные алкалоиды

– самая многочисленная группа алкалоидов, насчитывающая свыше 900 соединений, разделенных на 28 подгрупп.

В основу классификации индольных алкалоидов положена их химическая структура. Практически все они содержат 2 атома азота, один из которых является индольным азотом, другой почти всегда отделен от (-положения индольного ядра двухуглеродной цепью и может находиться в боковой алифатической цепи или каком-либо гетероцикле. Всего выделяют 5 основных классов индольных алкалоидов

Страницы: 1 2

Еще по теме:

Электрохимические методы исследования флавоноидов
Потенциометрическое титрование относится к методу электрохимического анализа, основанному на измерении изменяющегося в процессе титрования электрохимического потенциала электрода, погруженного в изучаемый раствор. Количественное определение флавоноидов в среде неводных растворителей, например, ацет ...

Слоистые нанокомпозиты
Их тоже создают на основе керамики и полимеров, но с использованием природных слоистых неорганических структур, таких как монтмориллонит или вермикулит, которые встречаются, например, в глинах. Слой монтмориллонита толщиной ~1нм в ходе реакции ионного обмена насыщают мономерным предшественником с а ...

Изучение взаимодействия кротоната уранила с аммиаком
UO2 (C3H5COO) 2 · 2H2O: NH4OH: C3H5COOH (1: 1:1) Синтез проводился по следующей схеме. 0,19 г кристаллов кротоната уранила смешали с 0.034 г кротоновой кислоты и растворили в 10 мл дистиллированной воды. Поочередно маленькими порциями вливаем аммиак следя за pH средой. В результате образовался раст ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2024 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru