Номенклатура производных бензола

Производные бензола можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода алкильными радикалами или другими группами. Монозамещенные бензолы не могут иметь изомеров, потому что все углеродные атомы бензола эквивалентны. Напротив, полизамещенные бензолы могут существовать в нескольких изомерных формах, различающихся разным расположением заместителей в кольце относительно друг друга. В этих случаях атомы в ядре нумеруют таким образом, чтобы старший заместитель имел наименьший номер.

В дизамещенных бензолах положение заместителей зачастую обозначают приставками – различают орто-, мета- и пара-дизамещенные бензолы.

В том случае, когда монозамещенный бензол имеет принимаемое правилами IUPAC тривиальное название, оно используется как основа для названия полизамещенного соединения.

Названия ароматических радикалов, как и алифатических, образуются с использованием суффикса – ил: для производных бензола основой является фенил (т.к. старое название бензола – фен):

В промышленности ароматические углеводороды получают из нефти или из каменного угля, при сухой перегонке которого наряду со смолой и коксом образуется газ, в 1 м3 которого содержится около 30 г. бензола. Каменноугольная смола тоже содержит производные бензола.

Другим способом крупнотоннажного синтеза производных бензола является дегидрирование циклоалканов и дегидроциклизация алканов.

В разработке этой технологии основной вклад сделан русскими химиками – Молдавским Р.Л., Зелинским Н.Д., Казанским Б.А.

Ацетилены превращаются в производные бензола в процессе тримеризации при повышенной температуре в присутствии катализатора активированного угля.

Лабораторные методы синтеза бензоидных углеводородов чаще всего сводятся к трансформации имеющихся заместителей.

Так, ароматические углеводороды синтезируют восстановлением кетонов по Клемменсену или по Кижнеру-Вольфу. Первая реакция заключается в нагревании карбонильного соединения с амальгамированным цинком в кислой среде, вторая – в щелочном расщеплении соответствующего гидразона.

Необходимые для этого ароматические кетоны могут быть получены посредством реакции ацилирования, например, по Фриделю-Крафтсу, действием на арен хлорангидрида карбоновой кислоты в присутствии кислот Льюиса.

Декарбоксилирование аренкарбоновых кислот позволяет удалить заместитель из ароматического ядра, превращая соединение в углеводород.

Эта реакция протекает в присутствии оксидов металлов при нагревании и облегчается, если в молекуле имеются электроноакцепторные заместители, например, нитрогруппы.

Замещенные бензойные кислоты являются доступными соединениями. Их можно синтезировать различными способами, например, окислением алкилбензолов.