Новая химия » Ароматические углеводороды » Правило Хюккеля

Правило Хюккеля

Страница 2

Катион циклопропенилия отвечает Правилу Хюккеля с n=0 и числом p-электронов 2, т.е. является самой маленькой ароматической системой. Разумеется, он менее устойчив, чем тропилий-катион: дестабилизирующими факторами являются как напряжение валентных углов, так и повышенная плотность заряда.

Поэтому к существованию в твердом виде способны лишь те соли циклопропенилия, катионы которых стабилизированы донорными заместителями (см. электронные эффекты – М-доноры), например, продажным реактивом является трис-изопропилтиоциклопропенилия тетрафторборат.

Соли циклопропенилия проявляют свойства сильных С-электрофилов и склонны к реакциям, сопровождающимся раскрытием трехчленного цикла.

К особенностям химических свойств ароматических соединений следует отнести следующие:

1. Формальная ненасыщенность (формула С6Н6, С7Н8 и т.д.).

2. Высокая устойчивость к действию окислителей (KMnO4, CrO3).

3. Скрытый непредельный характер (реакции присоединения требуют жестких условий).

4. Предпочтительность участия в реакциях замещения при действии электрофильных агентов.

Ароматическими являются не только соединения, содержащие бензольное кольцо, но и многие другие сопряженные плоские циклические системы.

Арены подразделяются на моноциклические и полициклические, последние в свою очередь делятся на изолированные и конденсированные (аннелированные). К моноциклическим аренам относятся бензол и его гомологи. Примерами изолированных полициклических аренов являются бифенил, трифенилметан и другие соединения.

К аннелированным аренам относятся соединения, имеющие общую p-систему для нескольких ароматических ядер, например:

Страницы: 1 2 

Еще по теме:

Разработка титриметрической методики одновременного определения меди , индия и селена при их совместном присутствии
Потенциометрическое титрование проводили на цифровом иономере И-135 в режиме измерения э. д. с.; диапазон измерения от – 1999 до + 1999 мВ. Пределы допускаемых значений абсолютной погрешности в режиме измерения э.д.с. ±2 мВ. Титруемый раствор помещали в стеклянный стаканчик на 150 мл, титрант дозир ...

Практическое применение аэрозолей
Широкое использование аэрозолей обусловлено их высокой эффективностью. Известно, что увеличение поверхности вещества сопровождается увеличением его активности. Незначительное количество вещества, распыленное в виде аэрозоля, занимает большой объем и обладает большой реакционной способностью. В этом ...

Выводы
1. Смоделированы методом Монте-Карло кривые дифференцированного потенциометрического осадительного титрования Cu(II), In(II) и Se(IV) в их смеси для заданного уровня нормально распределенной погрешности измерения электродного потенциала и оценена возможность их одновременного определения. 2. Разраб ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2020 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru