Новая химия » Ароматические углеводороды » Правило Хюккеля

Правило Хюккеля

Страница 2

Катион циклопропенилия отвечает Правилу Хюккеля с n=0 и числом p-электронов 2, т.е. является самой маленькой ароматической системой. Разумеется, он менее устойчив, чем тропилий-катион: дестабилизирующими факторами являются как напряжение валентных углов, так и повышенная плотность заряда.

Поэтому к существованию в твердом виде способны лишь те соли циклопропенилия, катионы которых стабилизированы донорными заместителями (см. электронные эффекты – М-доноры), например, продажным реактивом является трис-изопропилтиоциклопропенилия тетрафторборат.

Соли циклопропенилия проявляют свойства сильных С-электрофилов и склонны к реакциям, сопровождающимся раскрытием трехчленного цикла.

К особенностям химических свойств ароматических соединений следует отнести следующие:

1. Формальная ненасыщенность (формула С6Н6, С7Н8 и т.д.).

2. Высокая устойчивость к действию окислителей (KMnO4, CrO3).

3. Скрытый непредельный характер (реакции присоединения требуют жестких условий).

4. Предпочтительность участия в реакциях замещения при действии электрофильных агентов.

Ароматическими являются не только соединения, содержащие бензольное кольцо, но и многие другие сопряженные плоские циклические системы.

Арены подразделяются на моноциклические и полициклические, последние в свою очередь делятся на изолированные и конденсированные (аннелированные). К моноциклическим аренам относятся бензол и его гомологи. Примерами изолированных полициклических аренов являются бифенил, трифенилметан и другие соединения.

К аннелированным аренам относятся соединения, имеющие общую p-систему для нескольких ароматических ядер, например:

Страницы: 1 2 

Еще по теме:

Производство соды кальцинированной
Публичное акционерное общество «Крымский содовый завод» вносит значительный вклад в развитие промышленности Украины, поставляя на отечественный рынок важнейший продукт соду кальцинированную. Это современное высокорентабельное предприятие, которое в Украине является безусловным лидером, как по объем ...

Способы получения фенолов
Фенол и его гомологи образуются при сухой перегонке дерева и в большом количестве – при перегонке каменного угля. Однако коксохимическое производство не может полностью удовлетворить промышленные потребности в феноле. Кроме того, существует целый ряд синтетических методов получения. 1. Замещение су ...

Методика количественного определения суммы флавоноидов в растительном сырье спектрофотометрическим методом
При оценке качества растительного сырья и фитопрепаратов, содержащих флавоноиды, наибольшее распространение получил спектрофотометрический метод анализа, основанный на использовании реакции комплексообразования флавоноидов с алюминия хлоридом. Фотометрический метод определения без предварительного ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2025 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru