Новая химия » Ароматические углеводороды » Правило Хюккеля

Правило Хюккеля

Страница 2

Катион циклопропенилия отвечает Правилу Хюккеля с n=0 и числом p-электронов 2, т.е. является самой маленькой ароматической системой. Разумеется, он менее устойчив, чем тропилий-катион: дестабилизирующими факторами являются как напряжение валентных углов, так и повышенная плотность заряда.

Поэтому к существованию в твердом виде способны лишь те соли циклопропенилия, катионы которых стабилизированы донорными заместителями (см. электронные эффекты – М-доноры), например, продажным реактивом является трис-изопропилтиоциклопропенилия тетрафторборат.

Соли циклопропенилия проявляют свойства сильных С-электрофилов и склонны к реакциям, сопровождающимся раскрытием трехчленного цикла.

К особенностям химических свойств ароматических соединений следует отнести следующие:

1. Формальная ненасыщенность (формула С6Н6, С7Н8 и т.д.).

2. Высокая устойчивость к действию окислителей (KMnO4, CrO3).

3. Скрытый непредельный характер (реакции присоединения требуют жестких условий).

4. Предпочтительность участия в реакциях замещения при действии электрофильных агентов.

Ароматическими являются не только соединения, содержащие бензольное кольцо, но и многие другие сопряженные плоские циклические системы.

Арены подразделяются на моноциклические и полициклические, последние в свою очередь делятся на изолированные и конденсированные (аннелированные). К моноциклическим аренам относятся бензол и его гомологи. Примерами изолированных полициклических аренов являются бифенил, трифенилметан и другие соединения.

К аннелированным аренам относятся соединения, имеющие общую p-систему для нескольких ароматических ядер, например:

Страницы: 1 2 

Еще по теме:

Выводы
1. Смоделированы методом Монте-Карло кривые дифференцированного потенциометрического осадительного титрования Cu(II), In(II) и Se(IV) в их смеси для заданного уровня нормально распределенной погрешности измерения электродного потенциала и оценена возможность их одновременного определения. 2. Разраб ...

Изучение взаимодействия кротоната уранила с аммиаком
UO2 (C3H5COO) 2 · 2H2O: NH4OH: C3H5COOH (1: 1:1) Синтез проводился по следующей схеме. 0,19 г кристаллов кротоната уранила смешали с 0.034 г кротоновой кислоты и растворили в 10 мл дистиллированной воды. Поочередно маленькими порциями вливаем аммиак следя за pH средой. В результате образовался раст ...

Казанская школа химии
Почти одновременно с оживлением химической жизни в Петербурге, в Казани зарождается новый химический центр, которому в недалеком будущем суждено было сыграть выдающуюся роль в деле развития как русской, так и мировой химической науки. Он был основан в 1804 году. В 1835 году преподавание химии было ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2021 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru