Новая химия » Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения

Страница 1

К гетероциклическим относятся соединения, содержащие циклы, в которых один или два (несколько) атомов являются элементами, отличными от углерода. Гетероциклические системы многообразны. Элементы, которые участвуют в образовании цикла, называют гетероатомами. В соответствии с количеством гетероатомов циклы разделяют на моно-, ди-, тригетероатомные кольца.

Гетероциклы могут содержать три, четыре, пять и более атомов. Как и в случае карбоциклических соединений, наиболее устойчивы циклы с пятью и шестью атомами.

Число возможных гетероциклических систем увеличивается из-за существования конденсированных ядер.

Широко распространены гетероциклические системы в природе, являются побочными продуктами при коксовании угля, переработки нефти и сланцев.

Наиболее важны гетероциклические системы, обладающие ароматическими свойствами. Простейшие из них содержат по одном гетероатому:

Если исходить из этих структур, то можно было бы ожидать, что каждое соединение будет обладать свойствами сопряженных диенов и свойствами амина, простого эфира, сульфида. Но для указанных соединений не характерны реакции, которые можно ожидать из-за наличия гетероатомов.

Для пятичленных циклов типичными являются реакции электрофильного замещения: нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование, сочетание с солями диазония. Поэтому пиррол, фуран и тиофен можно считать ароматическими соединениями.

Рассмотрим строение тиофена исходя из молекулярных орбиталей. Каждый атом кольца связан s-связями с тремя другими атомами. Для образования этих связей атом использует три sp2-орбитали, которые лежат в плоскости под углом 120о. Каждый атом затрачивает один электрон на образование s-связи, после чего у атома углерода остается один электрон, а у атома серы - два электрона. Эти электроны занимают p-орбитали. Перекрывание p-орбиталей приводит к возникновению p-облаков выше и ниже плоскости кольца. Эти p-облака содержат в сумме шесть p-электронов (ароматический секстет).

Делокализация p-электронов стабилизирует кольцо. В результате этого тиофен вступает в реакции с сохранением кольца, т.е. в реакции замещения.

Номенклатура и изомерия

Нумерация всегда начинается с гетероатома. Если в цикле имеется несколько гетероатомов, то их нумеруют в следующем порядке: O, S, N. Если имеется третичный азот и NH, то нумерацию начинают с NH.

Положения 2 и 5 часто обозначают a и a’, а положения 3 и 4 - b и b’. По рациональной номенклатуре названия гетероциклов: фуран, тиофен, пиррол, имидазол, тиазол. В систематической номенклатуре природа гетероатома обозначается приставками:

Страницы: 1 2 3 4

Еще по теме:

Производство соды кальцинированной
Публичное акционерное общество «Крымский содовый завод» вносит значительный вклад в развитие промышленности Украины, поставляя на отечественный рынок важнейший продукт соду кальцинированную. Это современное высокорентабельное предприятие, которое в Украине является безусловным лидером, как по объем ...

Алхимия: химия или получение золота
Как уже было отмечено, под «алхимией» обычно подразумевают область исследований, цель которых состояла в получении золота и серебра из неблагородных металлов. В течение более тысячи лет несмотря на все неудачи алхимия стремилась к поставленной цели. С таким же поразительным упорством пытались отыск ...

Непрерывно действующие ректификационные установки для разделения бинарных смесей
Ректификационная колонна имеет цилиндрический корпус, внутри которого установлены контактные устройства в виде тарелок или насадки. Снизу вверх по колонне движутся пары, поступающие в нижнюю часть аппарата из кипятильника, который находится внизу колонны (встроен в куб). С помощью него создается во ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2024 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru