Гетероциклические соединения

3. Ацилирование

4. Нитрование фурана ацетилнитратом с обработкой продукта присоединения пиридином

Реакции электрофильного замещения тиофена

1. Хлорирование тиофена сульфурилхлоридом:

2. Тиофен легко сульфируется H2SO4 (95%) с образованием 2-тиофенсульфокислоты:

3. Нитрование ацетилнитратом приводит к смеси 2- и 3-нитротиофенов в соотношении 6:1.

4. Введение альдегидной группировки в тиофен может быть достигнуто при взаимодействии тиофена с комплексом POCl3 и N,N-диметилформамида.

5. Бромирование тиофена может протекать при взаимодействии с бромом:

Лучшие выходы достигаются при бромировании N-сукцинимидом

6. Ацилирование тиофена в положение 2:

Реакции электрофильного замещения пиррола

Для пиррола также характерны реакции электрофильного замещения в мягких условиях. Кислотность пиррольного водорода намного выше, чем кислотность алифатических аминов. При нагревании с сухим KOH пиррол депротонируется.

1. Соли пиррола со щелочными металлами получают действием калия или натрия в жидком аммиаке:

2. Пирролнатрий легко вступает в реакции замещения натрия на алкилы с образованием N-алкилпиррола

3. При нагревании N-алкилпиррол изомеризуется в С-алкилпирролы:

4. Амилнитрат реагирует с пирролом в присутствии этилата натрия с образованием натриевой соли 3-нитропиррола: