Новая химия » Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения

Страница 2

O

окса-

S

тиа-

N

аза-

размер цикла

3

-ир

4

-ет

5

-ол

6

-ин

7

-ен

8

-ок

Соответственно суффиксами обозначается степень ненасыщенности:

-идин

насыщенный цикл с атомом N

-ан

насыщенный цикл без атома N

-ин

ненасыщенный цикл с атомом N

Допускаются упрощения названий.

Методы получения пятичленных гетероциклов

Пиррол и тиофен содержатся в каменноугольной смоле. Фракционной перегонкой смолы тиофен (Тпл 84 оС) перегоняется вместе с бензолом (Ткип 80 оС) и содержание его в бензоле 0,5% (1884 г., В.Мейер). Тиофен в промышленности может быть получен при взаимодействии бутана с серой при 560 оС:

Гомологи получают при нагревании 1,4-дикарбонильных соединений:

Фуран:

Пентозы, претерпевая дегидратацию и циклизацию, образуют фурфурол. При нагревании его с окисным катализатором образуется фуран. При сухой перегонке соли пирослизевой кислоты:

Большинство замещенных тиофена и фурана получают циклизацией:

Пятичленные циклы могут взаимно переходить друг в друга (реакция Юрьева) при нагревании над Al2O3 при 450 оС:

Электрофильное замещение, реакционная способность, ориентация

Фуран, пиррол и тиофен обладают значительной реакционной способностью по отношению к электрофильным реагентам. Это вызвано несимметричным распределением заряда в этих гетероциклах, из-за чего на углеродных атомах в цикле сосредоточен больший отрицательный заряд, чем в бензоле. Фуран обладает несколько большей реакционной способностью, чем пиррол.

Страницы: 1 2 3 4

Еще по теме:

Функционально-физический анализ ТО
Особенностью функционально-физического анализа является то, что при его проведении учитывается физическая сущность технического объекта, которая является наиболее понятной для человека абстрактной моделью. Для проведения ФФА используется многократное, ступенчатое формулирование задачи с постепенно ...

Лев Александрович Чугаев (1873—1922)
Л. А. Чугаев широко известен у нас и за границей как первоклассный органик-синтетик — автор прекрасного ксантогенного метода получения непредельных малостойких (лабильных) углеводородов, особенно из группы терпенов. Еще большую известность приобрел Л. А. Чугаев как выдающийся представитель координа ...

Кремнийорганические соединения
Кремнийорганические соединения, содержат связь Si—С Иногда к кремнийорганическим соединениям относят все органические вещества, содержащие Si, например, эфиры кремниевых к-т. Кремнийорганические соединения подразделяют на "мономерныe", содержащие один или несколько атомов Si, которые расс ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2020 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru