Новая химия » Бензойная кислота » Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда

Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда

Страница 1

Одноосновные карбоновые кислоты ароматического ряда могут быть получены всеми общими способами, известными для кислот жирного ряда.

Окисление алкильных групп гомологов бензола.

Это один из наиболее часто применяемых способов получения ароматических кислот:

Окисление проводят либо при кипячении углеводорода с щелочным раствором перманганата калия, либо при нагревании в запаянных трубках с разбавленной азотной кислотой. Как правило, этот метод дает хорошие результаты. Осложнения бывают только в тех случаях, когда при действии окислителей разрушается бензольное кольцо.

Окисление ароматических кетонов

. Ароматические кетоны легко получаются реакцией Фриделя — Крафтса. Окисление обычно ведут с помощью гипохлоритов по схеме:

Однако могут быть использованы и другие окислители. Ацетопроизводные окисляются легче, чем углеводороды.

Гидролиз тригалогенопроизводных с галогенами у одного углеродного атома. При хлорировании толуола образуется три вида хлоропроизводных: хлористый бензил (идет для получения бензилового спирта), хлористый бензилиден (для получения бензойного альдегида), бензотрихлорид (перерабатывается в бензойную кислоту и в хлористый бензоил). Непосредственный гидролиз бензотрихлорида идет плохо. Поэтому бензотрихлорид нагреванием с бензойной кислотой превращают в хлористый бензоил, который далее при гидролизе легко дает бензойную кислоту:

Гидролиз нитрилов:

Этот способ широко применяется в жирном ряду. В ароматическом ряду исходные нитрилы получают из диазосоединений, из галогенопроизводных обменом с цианидом меди в пиридине или сплавлением сульфонатов с цианидом калия. Нитрилы кислот с нитрильной группой в боковой цепи получают обменной реакцией из галогенопроизводных.

Реакция ароматических углеводородов с галогенопроизводными угольной кислоты

Карбоксильную группу можно ввести в ядро посредством реакции, аналогичной синтезу кетонов по Фриделю — Крафтсу. Катализатором служит хлорид алюминия:

Реакции металлорганических соединений с СО2:

Обычно используются литий- или магнийорганические соединения.

Хлорангидриды получают действием на кислоты хлористого тионила или пентахлорида фосфора:

Ангидриды получают перегонкой смеси кислоты с уксусным ангидридом в присутствии фосфорной кислоты или действием хлорангидридов на соли:

При действии хлористого бензоила на пероксид натрия получается кристаллический пероксид бензоила:

При действии алкоголята на пероксид бензоила получается соль надбензойной кислоты (гидропероксид бензоила). Эта кислота применяется для получения оксидов из непредельных соединений (реакция Прилежаева):

Бензол в отсутствие катализатора не реагирует с бромом и хлором, демонстрируя тем самым устойчивость трех двойных связей в его молекуле к действию электрофильных агентов. В то же время наличие последних подтверждается взаимодействием бензола с хлором при облучении, приводящим к образованию гексахлорциклогексана (гексахлоран):

Интересная реакция с участием двойных связей наблюдается при облучении бензола в жидкой фазе светом с длиной волны 253,7 нм. В этих условиях молекула бензола перестраивается, превращаясь в так называемые валентные изомеры.

Страницы: 1 2

Еще по теме:

Гидроочистка
Гидроочистка проводится с целью удаления из нефтяных фракций таких нежелательных компонентов, как сера, азот, кислород и металлорганические соединения, а также для гидрирования олефинов и диеновых углеводородов. В некоторых случаях улучшения качества топливных дистиллятов требуется также гидрирован ...

Получение и свойства амфифильных полимеров N-винилпирролидона
В качестве метода синтеза амфифильных производных поли-N-винилпирролидона, содержащих концевые гидрофобные группы, в данной работе использован двухстадийный подход, когда на первой стадии проводилась радикальная полимеризация соответствующих мономеров в присутствии инициаторов, генерирующих первичн ...

Диазотирование
Способ получения ароматических диазосоединений, заключающийся обычно в действии NaNO2 на первичные ароматические амины в присутствии минеральной к-ты НХ: Диазотирование проводят в воде, концентрированных кислотах, реже – в неводных средах. Поскольку реакция экзотермична, а диазосоединения при нагре ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2020 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru