Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда

Нитробензойные кислоты

При нитровании бензойной кислоты получается 78%-мета-, 20% орто- и 2% пара-нитробензойных кислот. Два последних изомера без примесей других изомеров получают окислением орто- и пара- нитротолуолов.

Нитробензойные кислоты обладают более сильными кислотными свойствами, чем бензойная кислота (К = 6,6·10-5): о-изомер — в 100 раз, м-изомер — в 4,7 раза и п-изомер — в 5,6 раза. Аналогичная закономерность наблюдается и в случае галогенозамещенных кислот.

Бензойная кислота и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатической активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды. Благодаря этим свойствам, а также нетоксичности бензойную кислоту применяют:

консервант в пищевой промышленности (добавка 0,1% кислоты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.)

в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль – как отхаркивающее средство.

Кроме того, бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового), обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности. Различные производные бензойной кислоты, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяют для синтеза красителей.

Бензойную кислоту используют в производстве

фенола

капролактама

бензоилхлорида

добавка к алкидным лакам, улучшающая блеск, адгезию, твердость и химическую стойкость покрытия

Большое практическое значение имеют соли и эфиры бензойной кислоты (бензоаты).

Бензоат натрия консервант пищевых продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках, отхаркивающее средство в медицине.

Бензоат аммония – антисептик, консервант в пищевой промышленности, ингибитор коррозии, стабилизатор в производстве латексов и клеев.

Бензоаты переходных металлов – катализаторы жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов в бензойную кислоту.

Сложные эфиры бензойной кислоты от метилового до изоамилового – душистые вещества. Метилбензоат – растворитель эфиров целлюлозы.

Изоамилбензоат – компонент фруктовых эссенций.

Бензилбензоат – фиксатор запаха в парфюмерии, растворитель душистых веществ, антисептик, репеллент от моли.

Меры предосторожности:

При попадании на кожу вызывает раздражения.

Вдыхание аэрозоля вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и рвоту.