Углеводородные радикалы

В качестве природных источников гидрофобных частей ПАВ прежде всего и в течение долгого времени использовались жирные кислоты, например для получения этоксилированных жирных кислот и эфиров сорбитана и жирных кислот. Недавно жирные кислоты начали использовать для получения этоксилирован ных производных моноэтаноламида

Таблица 9. Характеристики ПАВ на основе многоатомных спиртов

который в свою очередь получают аминолизом метиловых эфиров жирных кислот этаноламином. Этоксилированные амиды жирных кислот вызывают интерес как альтернатива этоксилатам жирных спиртов по следующим причинам: 1) они легко подвергаются биоразложению с образованием жирных кислот и поли с аминированными концами, 2) амидная связь в молекуле ПАВ способствует упаковке ПАВ вследствие образования водородной связи, 3) двойные связи в цепях жирных кислот цепях сохраняются и в продукте.

Известно, что двойные связи в углеводородных хвостах увеличивают ККМ вследствие увеличения гидрофильности ПАВ, а также из-за увеличения объема цепи, что затрудняет упаковку в плотные агрегаты и образование водородных связей между амидными группами. Присутствие одной двойной связи слабо влияет на площадь поперечного сечения молекул на поверхности. Две двойные связи эту площадь заметно увеличивают. Этоксилаты амидов жирных кислот с двойными связями в углеводородном «хвосте» представляют интерес как полимеризующиеся ПАВ.

Стерины — еще один класс природных веществ, представляющих интерес как источник гидрофобных блоков для получения ПАВ. Характерная особенность ПАВ на основе стеринов — наличие большой гидрофобной группы природного происхождения, которая, благодаря почти плоской структуре из четырех циклов, способствует плотной упаковке в поверхностных слоях. Фитостеринами называют стерины растительного происхождения, в настоящее время они уже широко используются в качестве сырья для получения ПАВ. Их структура аналогична структуре холестерина, который является примером стеринов животного происхождения. Стерины содержат вторичную гидроксильную группу, которая может быть этоксилирована. Однако спиртовая группа стерически защищена, и реакция с этиленоксидом напрямую не протекает. Оптимальная процедура такова: сначала проводить этоксилирование с кислотой Льюиса в качестве катализатора, затем прекращать реакцию после введения 3-5 молей этиленоксида и вновь продолжать реакцию, но уже с использованием КОН в качестве инициатора.