Эта группа лекарственных препаратов является производными ацетанилида:
–
NH
–
C
–
CH
3
O
Ацетанилид применялся в медицинской практике как жаропонижающее средство под названием антифебрин, но вследствие высокой токсичности потерял свое значение.
По химической структуре и фармакологическому действию ацетаминопроизводные ароматического ряда можно разделить на производные n – аминофенола I и производные диалкиламиноацетанилида II:
1.R–O – – NH–C–CH3
O
R–H или R–C2 H5
C2 H5 C2 H5
2.R–O – – NH–C–CH2–N *HCI
C2 H5 O C2 H5
R–H или R–CH3
Как следует из общих формул, в химической структуре препаратов существует различие. Производные 1 в параположении по отношению к ацетаминогруппе содержат оксигруппе, т.е. является ацетилированным производным пара-аминофенола. Подобно ацетаналиду препараты этой группы обладают жаропонижающим, болеутоляющим действием и значительно меньшей токсичностью, чем ацетанилид. Производные 2, помимо алкильных радикалов в бензольном ядре содержат диэтиламинную группу в боковой цепи, т.е. являются производными диэтиламиноацетанилида. Наличие диэтил аминоалкильной группы определяет характер фармакологического местноанестезирующего действия этих препаратов.
Несмотря на различие химического строения в способах исследования препаратов имеются некоторые общие черты. Так, в частности, для испытания на подлинность и количественного определения всех ацетаминопроизводных широко используют реакцию гидролиза в кислой или щелочной среде с последующей идентификацией продуктов гидролиза:
R2 R2
R1 – – NH–C–CH2–R R1 – – NH3 +
R3 O R3
+HOOC–CH 2–R
Выделившиеся первичные ароматические амины идентифицируют по образованию азокрасителей, а количественно определяют нитритометрическим методом (по образованию диазосоединений). Для качественного и количественного определения производных пара-аминофенола используют наличие в молекуле оксигруппы и аминогруппы. Препараты – производные диалкиламиноацетанилида – являются гидрохлоридами. Наличие связанной соляной кислоты обусловливает растворимость в воде и позволяет количественно их определять (но не по фармакологически активной части молекулы).
Реакции подлинности на ацетильную группу.
1) 2 мл раствора нагревают с равным количеством концентрированной серной кислоты H2 SO4 и 0,5 мл спирта; ощущается запах этилацетата.
HO – – NH–C–CH3 + H2 SO4 t C2 H5 OH
O
HO – – NH + CH3 COOH
2) К 2 мл нейтрального раствора прибавляют 0,5 мл хлорида окисного железа; появляется красно – бурое окрашивание.
Реакции подлинности на аминогруппу.
1) Реакции электрофильного замещения.
Реакция образования азокрасителя.
Протекает в две стадии: диазотирования и азосочетания.
Методика: около 0,05 г. препарата кипятят с 2 мл разведенной хлороводородной кислоты в течении 2–3 мин, охлаждают, прибавляют 2–3 капли раствора нитрата натрия. Несколько капель полученного раствора осторожно вливают в 1 мл свежеприготовленного щелочного раствора в-нафтола: появляется красное окрашивание.
HO – – NH–C–CH3 HOH HCI
O
HO – – NH2 + CH3 COOH
HO – – NH2 + NaNO2 + 2HCI HO – –
Химические свойства скандия
Химически скандий довольно активен, проявляет степень окисления +3. При этом первыми теряются 4S2-электроны и лишь затем Зd-электроны. С водой он не взаимодействует даже при нагревании, но хорошо растворяется в кислотах с образованием солей Sc3+. По солеобразующей способности скандий сходен со щело ...
Периодический закон Менделеева
В 1669 году Д. И. Менделеев сформулировал закон: Свойства простых тел, а также свойства и формы соединений находятся в периодической зависимости от величин атомных весов элементов. Расположив все известные в то время элементы в порядке возрастания относительных атомных масс, Менделеев наблюдал пери ...
Классификация электродов. Классификация электрохимических цепей
Классификация электродов Классификация электродов проводится по химической природе веществ Ox и Red, участвующих в электродном процессе. Электродом 1-ого рода называют систему, в которой восстановленной формой является металл электрода, а окисленной формой – простые или комплексные ионы этого же ме ...
Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.