Новая химия » Ароматические ацетаминопроизводные » Ацетаминопроизводные ароматического ряда. Общая характеристика

Ацетаминопроизводные ароматического ряда. Общая характеристика

Страница 1

Эта группа лекарственных препаратов является производными ацетанилида:

NH

C

CH

3

O

Ацетанилид применялся в медицинской практике как жаропонижающее средство под названием антифебрин, но вследствие высокой токсичности потерял свое значение.

По химической структуре и фармакологическому действию ацетаминопроизводные ароматического ряда можно разделить на производные n – аминофенола I и производные диалкиламиноацетанилида II:

1.R–O – – NH–C–CH3

O

R–H или R–C2 H5

C2 H5 C2 H5

2.R–O – – NH–C–CH2–N *HCI

C2 H5 O C2 H5

R–H или R–CH3

Как следует из общих формул, в химической структуре препаратов существует различие. Производные 1 в параположении по отношению к ацетаминогруппе содержат оксигруппе, т.е. является ацетилированным производным пара-аминофенола. Подобно ацетаналиду препараты этой группы обладают жаропонижающим, болеутоляющим действием и значительно меньшей токсичностью, чем ацетанилид. Производные 2, помимо алкильных радикалов в бензольном ядре содержат диэтиламинную группу в боковой цепи, т.е. являются производными диэтиламиноацетанилида. Наличие диэтил аминоалкильной группы определяет характер фармакологического местноанестезирующего действия этих препаратов.

Несмотря на различие химического строения в способах исследования препаратов имеются некоторые общие черты. Так, в частности, для испытания на подлинность и количественного определения всех ацетаминопроизводных широко используют реакцию гидролиза в кислой или щелочной среде с последующей идентификацией продуктов гидролиза:

R2 R2

R1 – – NH–C–CH2–R R1 – – NH3 +

R3 O R3

+HOOC–CH 2–R

Выделившиеся первичные ароматические амины идентифицируют по образованию азокрасителей, а количественно определяют нитритометрическим методом (по образованию диазосоединений). Для качественного и количественного определения производных пара-аминофенола используют наличие в молекуле оксигруппы и аминогруппы. Препараты – производные диалкиламиноацетанилида – являются гидрохлоридами. Наличие связанной соляной кислоты обусловливает растворимость в воде и позволяет количественно их определять (но не по фармакологически активной части молекулы).

Реакции подлинности на ацетильную группу.

1) 2 мл раствора нагревают с равным количеством концентрированной серной кислоты H2 SO4 и 0,5 мл спирта; ощущается запах этилацетата.

HO – – NH–C–CH3 + H2 SO4 t C2 H5 OH

O

HO – – NH + CH3 COOH

2) К 2 мл нейтрального раствора прибавляют 0,5 мл хлорида окисного железа; появляется красно – бурое окрашивание.

Реакции подлинности на аминогруппу.

1) Реакции электрофильного замещения.

Реакция образования азокрасителя.

Протекает в две стадии: диазотирования и азосочетания.

Методика: около 0,05 г. препарата кипятят с 2 мл разведенной хлороводородной кислоты в течении 2–3 мин, охлаждают, прибавляют 2–3 капли раствора нитрата натрия. Несколько капель полученного раствора осторожно вливают в 1 мл свежеприготовленного щелочного раствора в-нафтола: появляется красное окрашивание.

HO – – NH–C–CH3 HOH HCI

O

HO – – NH2 + CH3 COOH

HO – – NH2 + NaNO2 + 2HCI HO – –

Страницы: 1 2 3

Еще по теме:

Устройство и расчет контактных осветлителей
Контактные осветлители рекомендуется использовать без поддерживающих слоев при промывке водой и с поддерживающими слоями при водовоздушной промывке. Контактный осветлитель КО-1 представляет собой резервуар, заполненный загрузкой из песка и гравия (рис. 13.1). Песок не должен Рис. 13.1. Контактные о ...

Способы получения полимерных композитов на основе алюмосиликатов
Разработаны следующие методы получения композитов на основе органоглин: в процессе синтеза полимера; в расплаве; в растворе; золь-гель процесс [48]. Для получения полимерных композитов на основе органоглин наиболее широко применяются методы получения в расплаве и в процессе синтеза полимера. Получе ...

Алгоритм программы
Алгоритм программы, осуществляющей управление эксперимента, приведен ниже. Объявление переменных В окне программы, представленном на Рис. 8, с клавиатуры мы можем задавать необходимые параметры эксперимента, такие как давление, до которого производится накачка камеры (Pmax), количество измеряемых з ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2022 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru