Эта группа лекарственных препаратов является производными ацетанилида:
–
NH
–
C
–
CH
3
O
Ацетанилид применялся в медицинской практике как жаропонижающее средство под названием антифебрин, но вследствие высокой токсичности потерял свое значение.
По химической структуре и фармакологическому действию ацетаминопроизводные ароматического ряда можно разделить на производные n – аминофенола I и производные диалкиламиноацетанилида II:
1.R–O – – NH–C–CH3
O
R–H или R–C2 H5
C2 H5 C2 H5
2.R–O – – NH–C–CH2–N *HCI
C2 H5 O C2 H5
R–H или R–CH3
Как следует из общих формул, в химической структуре препаратов существует различие. Производные 1 в параположении по отношению к ацетаминогруппе содержат оксигруппе, т.е. является ацетилированным производным пара-аминофенола. Подобно ацетаналиду препараты этой группы обладают жаропонижающим, болеутоляющим действием и значительно меньшей токсичностью, чем ацетанилид. Производные 2, помимо алкильных радикалов в бензольном ядре содержат диэтиламинную группу в боковой цепи, т.е. являются производными диэтиламиноацетанилида. Наличие диэтил аминоалкильной группы определяет характер фармакологического местноанестезирующего действия этих препаратов.
Несмотря на различие химического строения в способах исследования препаратов имеются некоторые общие черты. Так, в частности, для испытания на подлинность и количественного определения всех ацетаминопроизводных широко используют реакцию гидролиза в кислой или щелочной среде с последующей идентификацией продуктов гидролиза:
R2 R2
R1 – – NH–C–CH2–R R1 – – NH3 +
R3 O R3
+HOOC–CH 2–R
Выделившиеся первичные ароматические амины идентифицируют по образованию азокрасителей, а количественно определяют нитритометрическим методом (по образованию диазосоединений). Для качественного и количественного определения производных пара-аминофенола используют наличие в молекуле оксигруппы и аминогруппы. Препараты – производные диалкиламиноацетанилида – являются гидрохлоридами. Наличие связанной соляной кислоты обусловливает растворимость в воде и позволяет количественно их определять (но не по фармакологически активной части молекулы).
Реакции подлинности на ацетильную группу.
1) 2 мл раствора нагревают с равным количеством концентрированной серной кислоты H2 SO4 и 0,5 мл спирта; ощущается запах этилацетата.
HO – – NH–C–CH3 + H2 SO4 t C2 H5 OH
O
HO – – NH + CH3 COOH
2) К 2 мл нейтрального раствора прибавляют 0,5 мл хлорида окисного железа; появляется красно – бурое окрашивание.
Реакции подлинности на аминогруппу.
1) Реакции электрофильного замещения.
Реакция образования азокрасителя.
Протекает в две стадии: диазотирования и азосочетания.
Методика: около 0,05 г. препарата кипятят с 2 мл разведенной хлороводородной кислоты в течении 2–3 мин, охлаждают, прибавляют 2–3 капли раствора нитрата натрия. Несколько капель полученного раствора осторожно вливают в 1 мл свежеприготовленного щелочного раствора в-нафтола: появляется красное окрашивание.
HO – – NH–C–CH3 HOH HCI
O
HO – – NH2 + CH3 COOH
HO – – NH2 + NaNO2 + 2HCI HO – –
Химическое осаждение
Среди химических методов получения пленок последнее время довольно широко развивается т.н. метод спрей-пиролиза, заключающийся в распылении на разогретые подложки аэрозолей, включающих термически разлагающиеся соли соответствующих компонентов сложных или простых оксидов. Применяя данный способ, сле ...
Катализаторы и биокатализаторы
Катализа́тор — вещество, ускоряющее реакцию, но не входящее в состав продуктов реакции (Химическая энциклопедия). Количество катализатора, в отличие от других реагентов, после реакции не изменяется. Обеспечивая более быстрый путь для реакции, катализатор реагирует с исходным веществом, получив ...
Ферментоподобные полимеры
Новая область науки — инженерная энзимология — получила интенсивное развитие. Эта область разделилась на несколько направлений, поскольку выявились многообразные возможности, которые могут дать биоорганические катализаторы, ферменты, для проведения химических превращений вне обычной сферы их деятел ...
Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.