Ацетаминопроизводные ароматического ряда. Общая характеристика

N+=N CI- – +NaCI +2 H2 O

NaOH

HO – – N+=N CI-- + OH -HCI HOH

NaO

HO– – N=N –

2) Реакции окисления.

Методика: 0,05 г. препарата растворяют в 2 мл разведенной HCI, прибавляют 5 мл воды и 2–3 капли

K 2Cr2O7

t

HO – – NH–C–CH3 --CH3COOH

O

HO – – NH2 K2Cr2O7 O= =NH2 +

+HO – – NH2 O= =N – – NH2

пара-аминофенол индофенол(фиолетовое окрашивание)

3) Реакции конденсации с альдегидами.

Первичные ароматические амины конденсируются в кислой среде с альдегидами, образуя основания Шиффа. Продукты реакции окрашены в желто – оранжевые оттенки.

O CH3

R – NH2 + C – – N – N -HOH

H CH3

CH3

R – – N=CH – – N

CH3

основание Шиффа

CH3

R – –+N=CH – – N

H CH3 CI--

Методика: к 0,01–0,02г препарата прибавляют 0,5 мл раствора пара – диметиламинобензальдегида, 1 мл конц.HCI: появляется желтое или оранжевое окрашивание.

Капельная реакция. Основанная на образовании оснований Шиффа (реакция Овчинникова, лигниновая проба), состоит в том, что крупинку исследуемого препарата – ароматического амина – помещают на бумагу. Содержащую лигнин, и прибавляют каплю разведенной соляной кислоты. Появляется желто – оранжевое окрашивание в результате конденсации амина с альдегидами, содержащимися в лигнине, в частности с конифериловым альдегидом.

O

– NH2 + C–CH–CH – – OH HCI

H OCH3

– N=CH–CH=CH – OH

H OCH3 CI–

4) Реакция с 2,4 – динитрофтор(хлор) бензолом.

Образуются красители желтого цвета, которые экстрагируют в слой органического растворителя, например бензола:

О

– NH2 + CI – – NO2 – NH-N