Новая химия » Воздействие кофеина на организм » Химическое строение и классификация кофеина

Химическое строение и классификация кофеина

Страница 1

Систематическое наименование

1,3,7-триметил-1H-пурин-2,6(3H,7H)-дион

Традиционные названия

1,3,7-триметилксантин, кофеин, теин

Эмпирическая формула

C8H10N4O2

Рег. номер CAS

58-08-2

SMILES

C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12

Кофеи́н, C8H10N4O2 (также называемый теин, матеин, гуаранин)— алкалоид пуринового ряда. Белые шелковистые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горьковатого вкуса, без запаха. Кристаллическая структура: гексагональная призма. Химическое название кофеина — 1,3,7-триметилксантин. По строению и фармакологическим свойствам кофеин близок к теобромину и теофиллину; все три алкалоида относятся к группе метилксантинов.

Характерной особенностью пуриновых алкалоидов является их нестойкость при нагревании в щелочной среде (при рН>9). В этом случае кофеин разлагается до кофеидин-карбоновой кислоты и далее до кофеидина C7H12N4O (физиологически неактивное вещество).

Кофеин представляет собой очень слабое основание. Основные его свойства обусловлены азотом в положении 9 имидазолового цикла. Соли его с минеральными кислотами практически не существуют, так как легко гидролизуются. Водные растворы солей кофеина быстро диссоциируют. Качественной реакцией на кофеин служит образование соединений темно-коричневой окраски под действием концентрированной соляной кислоты на аммиачный раствор.

У кофеина водороды имидных групп замещены на метильные радикалы, поэтому у него отсутствуют кислые свойства, а основные настолько слабы, что его можно считать практически нейтральным веществом.

Все алкалоиды пуринового ряда плохо растворимы в воде. Кофеин и теофиллин легко растворяются лишь в горячей воде.

Растворимость кофеина значительно увеличивается в присутствии органических кислот (бензойной, салициловой) и их солей, при этом установлено, что состав образующихся комплексов 1:1. Примером такого комплекса является кофеин-бензоат натрия, являющийся фармакопейным препаратом. Медленно растворим в воде (1:60), легко - в горячей (1:2), трудно растворим в спирте (1:50). Один грамм растворяется в 46ml воды, 5.5ml воды при 80C, 1.5ml кипящей воды; 66ml спирта, 22ml спирта при 60C; 50ml ацетона; 5.5ml хлороформа; 530ml диэтилового эфира; 100ml бензола, 22ml кипящего бензола. Свободно растворяется в пирроле; в тетрагидрофуране, содержащем около 4% воды; растворяется в этилацетате; медленно растворяется в петролейном эфире. Растворимость в воде увеличивается при добавлении бензоатов, циннаматов, цитратов или салицилатов щелочных металлов.

Общей реакцией на алкалоиды пуринового ряда является реакция образования мурексида — мурексидная проба. Сущность этой реакции заключается в том, что вещество, содержащее пуриновый цикл, нагревают с окислителем (бромной водой, пергидролем, азотной кислотой и т. д.) и затем обрабатывают раствором аммиака; появляется малиновое окрашивание, обусловленное образованием аммониевой соли пурпуровой кислоты.

Если вместо аммиака применить гидроксид калия, то калиевая соль пурпуровой кислоты будет окрашена в сине-фиолетовый цвет. Мурексидная проба долгое время считалась реакцией, специфичной для пуриновых производных, но затем стало известно, что мурексидную пробу дают и некоторые другие соединения, не имеющие в молекуле пуринового цикла, например аллоксан, диалуровая, барбитуровая, виолуровая кислоты, т. е. соединения, имеющие в молекуле пиримидиновый цикл. Однако до сих пор мурексидная проба остается общей, групповой реакцией для открытия пуриновых алкалоидов и является фармакопейной.

Методы количественного определения пуриновых алкалоидов могут быть разнообразны и определяются их химическими свойствами. Поскольку все эти алкалоиды являются слабыми органическими основаниями (константы диссоциации их лежат в пределах 7-9—10-14), определение их методом нейтрализации в водной среде затруднено. Поэтому, например, для кофеина рекомендует метод неводного титрования в среде протогенных (кислых) растворителей, каким является безводная уксусная кислота.

Для количественного определения пуриновых алкалоидов можно использовать спектрофотометрию в УФ-области. Наличие двойных связей в молекулах пуриновых алкалоидов создает значительную возможность резонанса, в связи с чем эти вещества поглощают УФ-излучение. Пурины дают одну интенсивную полосу ниже 220 нм и другую при 272 нм, но все они имеют одинаковые максимум и интенсивность поглощения, поэтому метод спектрофотометрии в УФ-области является общим, т. е. групповым методом.

Страницы: 1 2

Еще по теме:

Хроматомасспектрометрическое определение флавоноидов
Хроматомасспектрометрия – метод анализа смесей, преимущественно органических веществ, и определения следовых количеств веществ в объеме жидкости. Метод основан на комбинации двух самостоятельных методов – хроматографии и масс-спектрометрии. С помощью первого осуществляют разделение смеси на компоне ...

Нахождение палладия в природе
В природе палладий встречается в виде различных минералов (таблица 4) [3,8]. Основные минералы палладия: плюмбопалладинит, звягинцевит, стибиопалладинит, котульскит, маякит, брэггит, полярит [1]. Минералы меренскит, котульскит, высоцкит, брэггит входят в состав собственных платинометальных месторож ...

Особенности проектирование объекта
1. Технологическое оборудование, как правило, следует размещать на наружных установках. Производственные здания для размещения технологического оборудования допускается проектировать только в тех случаях, когда это вызывается особенностью технологического процесса или конструктивными требованиями о ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2020 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru