Новая химия » Ароматические ацетаминопроизводные » Отдельные представители ароматических ацетаминопроизводных

Отдельные представители ароматических ацетаминопроизводных

Страница 1

1. Лекарственные препараты, производные п – аминофенола.

Производные п – аминофенола в основе химической структуры содержат молекулу анилина. Известно, что анилин, являясь очень токсичным метгемоглобинобразующим веществом, вместе с тем обладает способностью снижать температуру тела. В качестве жаропонижающего средства применялся препарат антифибрин, представляющий собой ацетилированный анилин – ацетанилид. Он имеет меньшую токсичность, но при длительном применении также вызывает отравление, поэтому в настоящее время в медицине не применяется.

Установлено, что образовавшийся в результате гидролиза ацетанилида анилин окисляется в организме до п – аминофенола. Этот процесс можно рассматривать как защитную реакцию организма, т. к. п – аминофенол менее токсичен и сравнительно легко выводится из организма. На основе изучения фармакологического действия производных п – аминофенола были синтезированы малотоксичные препараты. создание новых лекарственных веществ на основе исследования продуктов превращения анилина в организме стало известно под названием «принципа фенацетина».

Phenacetinum

1-этокси 4-ацеаминобензол. C10H13O2N М.м. 179,22

OC2H5

NH–C–CH

O

Синонимы:

ацетофенетидин, ацетофенелид, фенелин, Фенин и др.

Описание:

белый мелкокристаллический порошок без запаха, слегка горького вкуса. Температура плавления 134–1360С. Растворяется в 1400 частях холодной воды, 70 частях кипящей воды и 16 частях спирта, давая нейтральные растворы.

Получение:

фенацетин получают из п – нитрохлорбензола, который действием спиртового раствора едкого калия в присутствии медного катализатора переводится в п-нитрофенетол:

CI OC2H5

+C2H5OH+KOH + KCI+H2O

NO2 NO2

П – нитрофенетол сернистым натрием восстанавливают в п – фенетидин:

OC2H5 OC2H5

4 +6Na2S +7H2O 4 +3Na2S2O3 +6NaOH

NO2 NH2

Полученный п – фенетидин перегоняют в вакууме и ацетилируют 80% уксусной кислотой:

OС2H5 OC2H5

+ CH3COOH +H2O

NH2 NHCOCH3

По окончании реакции массу выливают в воду, отфильтровывают выпавший технический фенацетин и очищают перекристаллизацией из воды с применением активированного угля.

Страницы: 1 2 3 4 5 6

Еще по теме:

Место камер хлопьеобразования в технологической схеме, их классификация
Процесс конвективной коагуляции во времени состоит из двух этапов. Ход процесса перекинетической коагуляции определяется интенсивностью теплового броуновского движения. В момент ввода и распределения раствора коагулянта в воде ионы алюминия или железа начинают взаимодействовать с гидроксильными ион ...

Классические методы синтеза замещенных пирролов
Синтез Кнорра наиболее общий и широко используемый метод получения пирролов, где происходит образование связей C-N и C-C в результате реакции аминогруппы и метиленовой группы с карбонильной [13]. Он заключается в конденсации a-аминокетонов и a-амино-b-кетоэфиров с кетонами или кетоэфирами в присутс ...

Арабская и латинская алхимия
Арабы, завоевавшие с 632 по 750 г. земли от Пиренеев до Инда, поначалу следовали такому правилу: все представления, которых нет в Коране, ошибочны и вредны, и поэтому их надо искоренять. Те сочинения, которые находятся в согласии с Кораном, также следует обязательно уничтожать как совершенно излишн ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2022 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru