Новая химия » Ароматические ацетаминопроизводные » Отдельные представители ароматических ацетаминопроизводных

Отдельные представители ароматических ацетаминопроизводных

Страница 1

1. Лекарственные препараты, производные п – аминофенола.

Производные п – аминофенола в основе химической структуры содержат молекулу анилина. Известно, что анилин, являясь очень токсичным метгемоглобинобразующим веществом, вместе с тем обладает способностью снижать температуру тела. В качестве жаропонижающего средства применялся препарат антифибрин, представляющий собой ацетилированный анилин – ацетанилид. Он имеет меньшую токсичность, но при длительном применении также вызывает отравление, поэтому в настоящее время в медицине не применяется.

Установлено, что образовавшийся в результате гидролиза ацетанилида анилин окисляется в организме до п – аминофенола. Этот процесс можно рассматривать как защитную реакцию организма, т. к. п – аминофенол менее токсичен и сравнительно легко выводится из организма. На основе изучения фармакологического действия производных п – аминофенола были синтезированы малотоксичные препараты. создание новых лекарственных веществ на основе исследования продуктов превращения анилина в организме стало известно под названием «принципа фенацетина».

Phenacetinum

1-этокси 4-ацеаминобензол. C10H13O2N М.м. 179,22

OC2H5

NH–C–CH

O

Синонимы:

ацетофенетидин, ацетофенелид, фенелин, Фенин и др.

Описание:

белый мелкокристаллический порошок без запаха, слегка горького вкуса. Температура плавления 134–1360С. Растворяется в 1400 частях холодной воды, 70 частях кипящей воды и 16 частях спирта, давая нейтральные растворы.

Получение:

фенацетин получают из п – нитрохлорбензола, который действием спиртового раствора едкого калия в присутствии медного катализатора переводится в п-нитрофенетол:

CI OC2H5

+C2H5OH+KOH + KCI+H2O

NO2 NO2

П – нитрофенетол сернистым натрием восстанавливают в п – фенетидин:

OC2H5 OC2H5

4 +6Na2S +7H2O 4 +3Na2S2O3 +6NaOH

NO2 NH2

Полученный п – фенетидин перегоняют в вакууме и ацетилируют 80% уксусной кислотой:

OС2H5 OC2H5

+ CH3COOH +H2O

NH2 NHCOCH3

По окончании реакции массу выливают в воду, отфильтровывают выпавший технический фенацетин и очищают перекристаллизацией из воды с применением активированного угля.

Страницы: 1 2 3 4 5 6

Еще по теме:

Умягчение воды натрий-катионированием
Натрий-катионитовый метод применяют для умягчения воды с содержанием взвеси не более 8 мг/л и цветностью не более 30 град. Жесткость воды снижается при одноступенчатом натрий-катионировании до 0,05 . 0,1, при двухступенчатом — до Ф,01 мг-экв/л. Процесс Na-катионирования описывается следующими реакц ...

Поведение палладия в хлоридных средах
Хлорид палладия [3,4]. Палладий начинает взаимодействовать с хлором при сравнительно низкой температуре (~ 260° С) по реакции: Pd + Сl2 = PdCl2 + 184 кДж/моль. Полное превращение палладия в PdCl2 происходит при 525°С. При более высокой температуре наблюдается плавление, а затем испарение PdCl2. При ...

Каталитическое гидрирование ацетилена в этилен
В Германии был разработан и осуществлен в промышленности процесс получения этилена гидрированием ацетилена. C2 H2 + H2 = C2 H2 + Qп Оптимальная температура процесса 180-320 °С в зависимости от активности катализатора. Ацетилен, полученный из карбида кальция (чистота 98-99%), сжимается в компрессоре ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2025 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru