Физические свойства.
Оксимы, производные альдегидов или кетонов (соответственно альдоксимы RCH=NOH или кетоксимы RR’C=NOH) – жидкости или низкоплавкие твердые вещества (табл. 1), хорошо растворимые во многих органических растворителях, плохо – в холодной воде. Оксимы альдегидов и несимметричных кетонов существуют в виде двух стереоизомерных форм, например для бензальдоксима: син- (Е, рис. 1,а) и анти- (Z, рис. 1,б), которые могут существенно различаться по своим свойствам. Взаимные превращения стереоизомеров осуществляются при действии кислот или при облучении.
а Рис.1 б
Таблица 1
Соединение |
Мол.м. |
Тпл., °С |
Ткип., °С |
Формальдоксим CH2=NOH |
45.042 |
- |
84 |
Ацетальоксим CH3CH=NOH |
59.068 |
47 |
115 |
Бензальдоксим C6H5CH=NOH |
121.134 | ||
син- |
36-7 |
200 | |
анти- |
132 |
- | |
Глиоксим HON=CHCH=NONH |
88.072 |
178 (c разл.) |
возгоняется |
Ацетоксим (CH3)2C=NOH |
121.134 |
61 |
134,8 |
Циклогексаноноксим C6H10=NOH |
113.158 |
90 |
206-210 |
ИК спектры оксимов имеют 2 слабые полосы поглощения при 3650-3500 и 1690-1650 см -1, отвечающие валентным колебаниям О—Н и C=N связей соотв., и сильную полосу при 960-930 см -1 (валентные колебания N—О-связи). [10]
Методы синтеза
Наиболее распространенным лабораторным методом оксимов является реакции альдегидов и кетонов с гидроксиламином
CH3COCH3 + NH2OH CH3(C=N-OH)CH3 + H2O
Другим широко используемым методом является изомеризация нитрозосоединений, образующихся in situ при нитрозировании некоторых алканов (например, циклогексана нитрозилхлоридом NOCl) или соединений с активированной метильной либо метиленовой группой:
PhCOCH3 + C5H11ONO [ PhCOCH2N=O ] PhCOCH=N-OH
Оксимы также могут быть синтезированы окислением первичных аминов:
RR1CH-NH2 + H2O2 RR1C=NOH + H2O
либо восстановлением нитросоединений:
RCH2NO2 + [H] RCH=NOH + H2O
Применение
Образование оксимов используют для выделения, идентификации и количеств. определения карбонильных соединений. Некоторые оксимы – аналитические реагенты, например диметилглиоксим применяют для разделения и концентрирования Ni (II), Pd(II) и Re(IV), 1,2-диоксимы – для определения Ni, Co, Сu и платиновых металлов, 2,2'-фурилдиоксим [1,2-(2-фурил)этандион-диоксим] – для определения Pd в рудах, формальдоксим – реагент для фотометрия, определения Mn(III), Ce(IV), V(V) в щелочной среде. Оксимы применяют для получения пестицидов (например, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим), лекарственных препаратов (например, 2-пиридин-альдоксимметиодид), циклогексаноноксим используется в производстве капролактама. [7]
Действие воды на организм человека
Если правильно соблюдать питьевой режим, то надолго сохранится работоспособность и организм не будет ни обезвожен, ни перегружен жидкостью. При помощи жидкости - пота - из организма выделяются различные шлаки-токсины, всевозможные отработанные продукты метаболизма. Тело очищается через поры так же ...
Свойства растворов высокомолекулярных соединений
Растворы высокомолекулярных соединений (ВМС) представляют собой лиофильные системы, термодинамически устойчивые и обратимые. Большие размеры макромолекул вносят специфику в свойства и поведение этих систем по сравнению с низкомолекулярными обычными гомогенными системами. Молекулярные коллоиды образ ...
Определение массовой концентрации сложных эфиров
Массовую концентрацию сложных эфиров в водке определяют фотоэлектроколориметрическим методом, который основан на измерении интенсивности окраски, полученной в процессе реакции хлорида железа с гидроксамовой кислотой, образующейся в результате взаимодействия сложных эфиров испытуемой водки с гидрох ...
Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.