Абсорбционная спектроскопия

Для доказательства свободной 4'-ОН-группы (одновременно с 7-ОН-группой) используется более сильный щелочной реагент — метоксид натрия (таблица 1.6). При этом к аликвоте метанольного раствора исследуемого соединения добавляют 2-3 капли шифт-реагента; снимают спектр сразу и еще после 3-5 минут стояния.

Для дигидрокемпферола (рисунок 1.14) на рисунке 1.15 приведен УФ-спектр, полученный с использованием шифт-агентов.

Таблица 1.6 – Шифт-проба с метоксидом натрия

Рисунок 1.14 – Химическая структура дигидрокемпферола

Рисунок 1.15 – УФ-спектр дигидрокемферола с использованием шифт-агентов

Для рамнетина (рисунок 1.16) на рисунке 1.17 приведен УФ-спектр, полученный с использованием шифт-агентов.

Рисунок 1.16 – Химическая структура рамнетина

Рисунок 1.17 – УФ-спектр рамнетина с использованием шифт-агентов

Для атеметина (рисунок 1.18) на рисунке 1.19 приведен УФ-спектр, полученный с использованием шифт-агентов.

Рисунок 1.18 – Химическая структура артеметина

Рисунок 1.19 – УФ-спектр артеметина с использованием шифт-агента

Для дигидрофизетина (рисунок 1.20) и физетина (рисунок 1.21) на рисунке 1.22 приведен УФ-спектр, полученный с использованием шифт-агентов [13].

Рисунок 1.20 – Химическая структура дигидрофизетина

Рисунок 1.21 – Химическая структура физетина

Шифт-проба с ацетатом натрия для дигидрокемпферола (рисунок 1.14) приводит к батохромному сдвигу полосы II на 36 нм, что соответствует наличию 7-ОН-группы во флаванонолах (см. табл. 6). В то же время артеметин, в структуре которого присутствуют замещенные (метилированные) гидроксильные группы в положениях 7 и 4', не дает положительной шифт-пробы с ацетатом натрия (отсутствует батохромный сдвиг полосы 1) (рисунок 1.19).

Широко используемой является реакция взаимодействия флавоноидов с хлоридом алюминия. Флавоноиды способны образовывать комплексные соединения с включением ионов А13+. Считается, что в образовании комплекса с ионами металлов могут участвовать три центра в структуре молекулы флавоноида (рисунок 1.23).

Рисунок 1.22 – УФ-спект дигидрофизетина и физетина с добавлением шифт-агента