Новая химия » Получение аскорбиновой кислоты » Производство диацетон - L -сорбозы из L-сорбозы

Производство диацетон - L -сорбозы из L-сорбозы

Страница 1

Диацетон-L-сорбоза (ДАС) — кристаллическое вещество с Tпл=78°С, хорошо растворима в воде, бензине, эфире, бензоле и других органических растворителях. Получают ДАС в виде раствора светло-коричневого цвета с содержанием сухих веществ не менее 14—17%.

Процесс ацетонирования является одной из основных и самых сложных стадий в производстве аскорбиновой кислоты. Проводят этот процесс с целью защиты гидроксильных групп при дальнейшем окислении ДАС.

Механизм ацетонирования чрезвычайно сложен, однозначного толкования его нет. Предполагается, что механизм реакции ацетонирования должен учитывать существование L-сорбозы в двух формах—фураноидной и пираноидной, которые, в свою очередь, существуют в а- и р-формах [15]:

Предполагают, что моноацетонированию подвергаются те формы L-сорбозы, которые имеют гидроксильную группу, расположенную рядом с полуацетальным гидроксилом при Са-атоме по той же стороне цикла. Следует подчеркнуть, что механизм ацетонирования определяется также и катализаторами ацетонирования. В качестве катализаторов могут быть использованы: серная кислота, олеум, хлорид цинка, сульфоновые кислоты, ионообменные смолы (сульфокатиониты в Н+-форме).

Реакцию ацетонировання упрощенно можно представить следующей схемой [7]:

В соответствии с этой схемой реакция ацетонирования L-сорбозы является обратимой, и направление ее зависит от различных условий. Установлено влияние следующих факторов [5, 7].

1 Температура. При уменьшении температуры равновесие между ДАС и другими ацетоновыми производными смещается в сторону образования ДАС. Поэтому реакция ацетонирования должна проводиться при минимально допустимой температуре (12—14°С) с последующим охлаждением до 10 - 20°С для смещения равновесия в сторону образования ДАС.

2 Присутствие воды. ДАС в присутствии воды и кислоты легко гидролизуется. Вода может образоваться также при реакциях «уплотнения» ацетона. Поэтому содержание воды в реагентах должно быть минимальным (в L-сорбозе не более 0,1%, ацетоне—0,1—0,2%. Для связывания воды применяют 20%-ный олеум, используемый в качестве катализатора. Исходя из этих соображений, заманчивой представляется идея удаления воды или ее химического связывания.

3 рН среды. В присутствии кислоты, а также в щелочной среде протекает побочная реакция образования окиси мезитила из ацетона:

Поэтому важно следить за рН массы после нейтрализации, не допуская высокой щелочности.

4 Содержание олеума. Имеет важное значение, так как избыток его ускоряет процесс конденсации ацетона, а уменьшение его количества ускоряет гидролиз ДАС несвязанной частью воды.

5 Порядок смешения реагентов при нейтрализации ДАС: прямая или обратная нейтрализация. Показано, что при обратной нейтрализации ацетонового раствора ДАС выход ее увеличивается [5].

6 Температура нейтрализации и интенсивность перемешивания реакционной массы. При понижении температуры нейтрализации от +5°С до 0°С выход ДАС повышается; при увеличении интенсивности перемешивания в ацетонаторах выход ДАС тоже возрастает, причем значительно. Все перечисленные факторы учитываются в технологическом процессе получения ДАС.

Страницы: 1 2 3

Еще по теме:

Серная кислота: физико-химические свойства, применение
Физические свойства Серная кислота H2SO4- сильная двухосновная кислота, отвечающая высшей степени окисления серы (+6). При обычных условиях концентрированная серная кислота - тяжёлая маслянистая жидкость без цвета и запаха. В технике серной кислотой называют её смеси как с водой, так и с серным анг ...

Химические свойства соединений элементов
Нормальные электродные потенциалы реакций Ве –2е = Ве2+ и Mg – 2е = Mg2+ равны соответственно j0=-1,7В и j0=-1,55В. Ниже представлены теплоты образования некоторых соединений магния и бериллия, рассчитанные в ккал на грамм-эквивалент металла:   F Cl Br I O S N Be 121 59 44 20 72 28 23 Mg 134 7 ...

ВЭЖХ с градиентом состава растворителя
При разработке метода разделения сложных смесей веществ, особенно биологического и природного происхождения, Исследователю часто приходится сталкиваться с тем, что в их состав не только входит большое количество соединений, но и сильно различаются их свойства. Подобрать в этом случае сорбент и раст ...

Идеи алхимии


Идеи алхимии

Алхимия - своеобразное явление культуры, особенно широко распространённое в Западной Европе в эпоху позднего средневековья. Слово «алхимия» производят от арабского алькимия, которое восходит к греческому chemeia, от cheo — лью, отливаю.

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru
Copyright © 2023 - All Rights Reserved - www.chemitradition.ru