Отдельные представители ароматических ацетаминопроизводных

NaO

=N–

красное окрашивание

5. Реакция с реактивом Марки.

Методика: к 5–10 мл препарата прибавляют 3–5 капель свежеприготовленного реактива марки (1 кап формалина в 1 мл конц.H2SO4), образуется буро – красное окрашивание.

6. Реакция комплексообразования с железа(III) хлоридом.

Методика: 0,1 г препарата взбалтывают с 10 мл воды и прибавляют несколько капель хлорида железа, появляется сине – фиолетовое окрашивание.

О

HO – – NН-C-CH3 + FeCI3 – C – С

O О 3Fe*

*Fe(OH)3 * H2O+ (CH3COO--) CI

С одной стороны, эту реакцию можно рассматривать как взаимодействие кислоты (фенольной гидроксипарацетамола) с солью (FeCI3).

С другой стороны, комплексообразование есть не что иное, как взаимодействие кислоты Льюиса- иона Fe+ и основания – фенолят-аниона.

7. Реакция образования азокрасителя (№2).

Методика: 0,1 парацетамола взбалтывают с 2 мл воды и прибавляют 1 мл натрия гидроксида. Затем прибавляют 3 мл свежеприготовленного раствора диазореактива, появляется красное окрашивание.

OH OH

N=N-Ar

+ Ar-N+=N CI- – -NaOH

NH-COCH3 NH-COCH3

Приготовление диазореактива: к 50 мл 0,5% раствора кислоты сульфаниловой в 1.5% растворе HCI добавляют 1мл0,5% свежеприготовленного раствора NaNO2 (натрия нитрата).

8. Реакция с серебра нитратом.

Наличие фенольного гидроксила обусловливает восстаносительные свойства парацетамола – он восстанавливает металлическое серебро из аммиачного раствора серебра нитрата.

Методика: к 1 мл 1% раствора парацетамола в 95% спирте прибавляют 1 каплю аммиачного раствора серебра нитрата (смешивают 0,1Н раствор ArNO3 с 5Н раствором аммиака в соотношении 1:1) и нагревают. Появляется серый осадок серебра (фенацетин не дает окраски).

O

HO – – NH-C-CH3 +2 Ag(NH3)2 OH 2Ar +

H O

+ HO – – N-C-CONH4 +3NH3 +H2O

Испытание на чистоту:

1. Не должно быть свободного п – аминофнола.

HO – – NH-C-CH3 +I2 не должно быть розового